(1R,2R,5R)-2-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-5-methylcyclopentanecarbaldehyde | 1394045-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-2-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-5-methylcyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R,5R)-2-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-5-methylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1394045-12-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: FPUXGZUCLMNSGO-YFHUEUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-2-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-5-methylcyclopentanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-2-(methoxymethoxy)-2-((1R,2R,3R)-3-methyl-2-vinylcyclopentyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl)-5-methylcyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Keisuke Takahashi、Keita Komine、Yuichi Yokoi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo301145r

  日期：2012.9.7

  The total synthesis of (−)-englerin A, a potent and selective inhibitor of renal cancer cell lines, is described. The key feature includes the stereocontrolled construction of the cyclopentane structure by taking advantage of a base-promoted epoxynitrile cyclization.

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。