(R)-5-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpentanenitrile | 1394044-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpentanenitrile
• 英文别名: (3R)-5-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpentanenitrile
• CAS: 1394044-95-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 297.513
• InChiKey: PWQUDYZDCXQOHN-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpentanenitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1R,2R,5R)-2-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二叔丁基过氧化物 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-5-((2R,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyloxiran-2-yl)-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerin A的立体控制全合成

  摘要：

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。

  DOI：

  10.1021/jo301145r

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Englerin A
  作者：Keisuke Takahashi、Keita Komine、Yuichi Yokoi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo301145r

  日期：2012.9.7

  The total synthesis of (−)-englerin A, a potent and selective inhibitor of renal cancer cell lines, is described. The key feature includes the stereocontrolled construction of the cyclopentane structure by taking advantage of a base-promoted epoxynitrile cyclization.

  描述了（-）-englerin A（肾癌细胞系的一种有效且选择性的抑制剂）的总合成。关键特性包括通过利用碱促进的环氧丁腈环化，立体控制环戊烷结构的结构。