(2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane | 111080-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane
• CAS: 111080-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YYBIDXJNXJXICJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dimethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of aurisides A and B, cytotoxic macrolide glycosides of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Hiroshi Hoshino、Takanori Yoshii、Kazunori Mori、Hiroki Sone、Yuhki Bessho、Akira Sakakura、Ichiro Hayakawa、Kiyoyuki Yamada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.077

  日期：2006.8

  The enantioselective synthesis of aurisides A and B, macrolide glycosides of marine origin, was achieved by a convergent approach. The C1–C9 segment 4 was prepared from (R)-pantolactone, and the C10–C17 segment 14 was synthesized from (R)-glycidyl trityl ether. The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction between 4 and 14 and subsequent reactions gave seco acid 10, which was converted into the aglycon (3) of aurisides

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.
• Synthesis of the Aglycon of Aurisides A and B, Cytotoxic Macrolide Glycosides of Marine Origin
  作者：Hiroki Sone、Kiyotake Suenaga、Yuhki Bessho、Takashi Kondo、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1998.85

  日期：1998.1

  The synthesis of the aglycon of aurisides A and B was achieved from (R)-pantolactone in 29 steps using the Nozaki reaction and the Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。
• Synthetic studies on (+)-aplasmomycin. 2. Stereoselective synthesis of Corey's key intermediate, a formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Kunio Saito、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87805-3

  日期：1986.1

  The C-3 ∼ C-11 segment of (+)-aplasmomycin was synthesized stereoselectively starting from (+)-pantolactone () and the C-3 ∼ C-17 segment was synthesized via coupling of and .

  （+）-阿霉素霉素的C- 3〜C -11片段是从（+）-泛内酯（）立体选择性合成的，而C- 3〜C -17片段是通过和偶联而合成的。
• A Formal Synthesis of SCH 351448
  作者：Heekwang Park、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol201426c

  日期：2011.7.15

  An efficient formal synthesis of SCH 351448 was accomplished through the tandem cross-metathesis (CM)/oxa-Michael, the 1,4-syn aldol, the tandem oxidation/oza-Michael, and the Suzuki coupling reaction.
• Total Synthesis of Mycalamide A. Further Synthetic Study of the Right Half
  作者：Tadashi Nakata、Hideto Fukui、Tadakiyo Nakagawa、Hiroko Matsukura

  DOI：10.3987/com-95-s64

  日期：——

  The right half 5 of mycalamide A (1) was synthesized starting from (R)- or (S)-pantolactone via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. The total synthesis of mycalamide A (1) was accomplished by coupling of the right and left halves.