(R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-7,7-dimethyl-oct-1-en-4-one | 909016-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-7,7-dimethyl-oct-1-en-4-one
• 英文别名: (6R)-6-hydroxy-7,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoct-1-en-4-one
• CAS: 909016-28-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IEJHZJYOGOQYPJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-7,7-dimethyl-oct-1-en-4-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4R,6R)-6-(2-Benzyloxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-methyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)oxirane 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-8-Benzyloxy-6-hydroxy-7,7-dimethyl-oct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aurisides A 和 B 的苷元的合成，海洋来源的细胞毒性大环内酯苷

  摘要：

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.85

文献信息

• Synthesis of the Aglycon of Aurisides A and B, Cytotoxic Macrolide Glycosides of Marine Origin
  作者：Hiroki Sone、Kiyotake Suenaga、Yuhki Bessho、Takashi Kondo、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/cl.1998.85

  日期：1998.1

  The synthesis of the aglycon of aurisides A and B was achieved from (R)-pantolactone in 29 steps using the Nozaki reaction and the Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  使用野崎反应和山口大环内酯化作为关键步骤，从 (R)-泛内酯合成 aurisides A 和 B 的苷元，分 29 个步骤。
• Enantioselective synthesis of aurisides A and B, cytotoxic macrolide glycosides of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Hiroshi Hoshino、Takanori Yoshii、Kazunori Mori、Hiroki Sone、Yuhki Bessho、Akira Sakakura、Ichiro Hayakawa、Kiyoyuki Yamada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.077

  日期：2006.8

  The enantioselective synthesis of aurisides A and B, macrolide glycosides of marine origin, was achieved by a convergent approach. The C1–C9 segment 4 was prepared from (R)-pantolactone, and the C10–C17 segment 14 was synthesized from (R)-glycidyl trityl ether. The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction between 4 and 14 and subsequent reactions gave seco acid 10, which was converted into the aglycon (3) of aurisides

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.