(R)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butane-1,2-diol | 104708-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-4-benzyloxy-3,3-dimethylbutane-1,2-diol；(2R)-4-(Benzyloxy)-3,3-dimethylbutane-1,2-diol；(2R)-3,3-dimethyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 104708-09-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YSLIQYWNBKGELD-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dimethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  (2Ξ,3R)-4,4-Dimethyl-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-4-benzyloxy-3,3-dimethyl-butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4

文献信息

• [EN] CATALYZED ENANTIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF ALKENES<br/>[FR] TRANSFORMATION ENANTIO-SELECTIVE CATALYSEE D'ALCENES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005012209A3

  公开（公告）日：2005-08-11
• Rh-Catalyzed Enantioselective Diboration of Simple Alkenes:  Reaction Development and Substrate Scope
  作者：Stéphane Trudeau、Jeremy B. Morgan、Mohanish Shrestha、James P. Morken

  DOI：10.1021/jo051651m

  日期：2005.11.1

  The rhodium-catalyzed reaction between bis(catecholato)diboron and simple alkenes results in the syn addition of the diboron across the alkene. The resulting 1,2-bis(boronate) is subsequently oxidized to provide the 1,2-diol. In the presence of enantiomerically enriched Quinap ligand, high enantioselection in the diboration can be achieved. The reaction is highly selective for trans- and trisubstituted alkenes and can be selective for some monosubstituted alkenes as well. The development of this reaction is described as is the substrate scope and experiments that are informative about the reaction mechanism and competing pathways.
• Convenient access to two enantiomeric oxirane synthons bearing a quaternary gem-dimethyl carbon center: Synthesis of 3S-(+) and 3R-(−)-2,2-dimethyl-3,4-oxo-1-butanol from R-(−)-pantolactone
  作者：Pierre Lavallée、Réjean Ruel、Louis Grenier、Martine Bissonnette

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84071-x

  日期：1986.1
• Catalytic Asymmetric Carbohydroxylation of Alkenes by a Tandem Diboration/Suzuki Cross-Coupling/Oxidation Reaction
  作者：Steven P. Miller、Jeremy B. Morgan、Nepveux、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol036219a

  日期：2004.1.1

  Chiral nonsymmetric 1,2-diboron adducts are generated by catalytic enantioselective diboration. Oxidation of these adducts provides 1,2-diols in good yield. Alternatively, 1,2-diboron compounds may be reacted, in situ, with aryl halides wherein the less hindered C-B bond participates in cross-coupling. The remaining C-B bond is then oxidized in the reaction workup thereby allowing for net asymmetric carbohydroxylation of alkenes in a tandem one-pot diboration/Suzuki coupling/oxidation sequence.
• Synthesis of the right half of mycalamide A. A formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hiroko Matsukura、Dunlong Jian、Hiroaki Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88289-4

  日期：1994.10

  The right half 5 of Mycalamide A (1) was synthesized via α,β-unsaturated ketone 11 which was prepared starting from (S)-malic acid or (R)- and (S)-pantolactones, stereoselectively.

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。