(R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone | 119-52-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；(R)-(-)-4,4'-dimethoxybenzoin；(2r)-2-Hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 119-52-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• mdl: MFCD00008411
• 分子量: 272.301
• InChiKey: LRRQSCPPOIUNGX-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C(lit.)
• 沸点：
  335.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1105 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 茴香偶姻
  参考文献：
  名称：

  涉及苯偶氮缩合然后进行脱硫的不对称茴香醚合成

  摘要：

  的高度对映选择性合成p -anisoin经由前手性的安息香缩合实现p使用非手性催化剂NHC如维生素B1 -anisaldehyde。在该反应中，对-anisoin结晶为团块，通过Viedma熟化，在碱性条件下有效地进行了外消旋对-anisoin的脱硫。尽管不能通过自发结晶来控制对映选择性结晶的手性，但是可以通过催化量的旋光性缬氨酸的共存来控制它。据澄清，这是由于非对称转变p -anisoin与母液的对映体缬氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00036
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 在 L-缬氨酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到(R)-2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  涉及苯偶氮缩合然后进行脱硫的不对称茴香醚合成

  摘要：

  的高度对映选择性合成p -anisoin经由前手性的安息香缩合实现p使用非手性催化剂NHC如维生素B1 -anisaldehyde。在该反应中，对-anisoin结晶为团块，通过Viedma熟化，在碱性条件下有效地进行了外消旋对-anisoin的脱硫。尽管不能通过自发结晶来控制对映选择性结晶的手性，但是可以通过催化量的旋光性缬氨酸的共存来控制它。据澄清，这是由于非对称转变p -anisoin与母液的对映体缬氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c00036

文献信息

• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。
• Covalent Immobilization of <i>Pseudomonas stutzeri</i> Lipase on a Porous Polymer: An Efficient Biocatalyst for a Scalable Production of Enantiopure Benzoin Esters under Sustainable Conditions
  作者：Antonio Aires-Trapote、Pilar Hoyos、Andrés R. Alcántara、Aitana Tamayo、Juan Rubio、Angel Rumbero、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/op500326k

  日期：2015.7.17

  up of this KR process permitting a further rise in the catalytic efficiency. Finally, the dynamic kinetic resolution of benzoin (DKR) was carried out by the combination of the immobilized lipase and a ruthenium catalyst (Shvo’s catalyst) in 2-MeTHF, reaching conversions up to 90%, maintaining its excellent enantioselectivity during six catalytic cycles.

  斯氏假单胞菌脂肪酶的固定化首次描述了通过与多孔聚合物共价键合的（脂肪酶TL）。固定化酶的最佳pH和热稳定性进行了表征，并在对称和不对称安息香（1,2-二芳基-2-羟基乙酮结构）的动力学拆分（KR）中测试了其催化效率。反应在绿色溶剂2-MeTHF中进行，达到最大转化率和对映体过量，由于可重复使用催化剂，因此生产率显着提高。而且，固定化使得该KR方法的发展得到充分的扩大，从而允许催化效率的进一步提高。最后，结合固定化脂肪酶和钌催化剂（Shvo's催化剂）在2-MeTHF中进行安息香（DKR）的动态动力学拆分，
• HPLC enantioseparation on a homochiral MOF–silica composite as a novel chiral stationary phase
  作者：Koichi Tanaka、Toshihide Muraoka、Yasuhiro Otubo、Hiroki Takahashi、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1039/c5ra26520g

  日期：——

  frontier in the development of chiral stationary phases for chromatographic enantioseparation involves homochiral metal–organic frameworks (MOFs). Using enantiopure (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene-6,6′-dicarboxylic acid as a starting material, we prepared three homochiral MOFs that were further used as chiral stationary phases for high-performance liquid chromatography to separate the enantiomers

  色谱对映体分离的手性固定相开发的最后一个领域涉及同手性金属-有机骨架（MOF）。以对映体（R）-2,2'-二羟基-1,1'-双萘-6,6'-二羧酸为起始原料，制备了三种均手性MOF，进一步用作高性能液体的手性固定相色谱分离各种消旋亚砜，仲醇，β-内酰胺，安息香，黄烷酮和环氧化物的对映异构体。实验结果表明，对映体分离具有出色的性能，并强调了在手性MOF色谱柱上进行对映体分离是可行的。
• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。