3-hydroxy-9-methylcarbazole | 52602-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-9-methylcarbazole
• 英文别名: 3-hydroxy-9-methylcarbazol；9-methyl-9H-carbazol-3-ol；9-methyl-carbazol-3-ol；9-methylcarbazol-3-ol
• CAS: 52602-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: BCMKJAFXKKSMJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-9-methylcarbazole 在 二氧化碳 作用下， 生成 3-hydroxy-9-methyl-carbazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  DE645549

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛-9-甲基咔唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-hydroxy-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱衍生物的区域特异性C-9取代

  摘要：

  6-甲基玫瑰树碱（6）在Friedel Crafts反应条件下在C（9）位置进行酰化。在甲醇中，在硫酸存在下，用过氧化氢处理后，C（9）-甲酰基化合物（8）重排为相应的羟基衍生物（9）。这两个步骤为玫瑰树碱模板的特定C（9）-羟基化提供了便利的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80040-5

文献信息

• Chemo- and regioselective cross-dehydrogenative coupling reaction of 3-hydroxycarbazoles with arenols catalyzed by a mesoporous silica-supported oxovanadium
  作者：Kengo Kasama、Kyohei Kanomata、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Yuta Uetake、Toru Amaya、Makoto Sako、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai、Shuji Akai

  DOI：10.1039/d1ra07723f

  日期：——

  Cross-dehydrogenative coupling between 3-hydroxycarbazoles and 2-naphthols has been achieved by using a mesoporous silica-supported oxovanadium catalyst.

  通过使用介孔二氧化硅负载的氧化钒催化剂实现了 3-羟基咔唑和 2-萘酚之间的交叉脱氢偶联。
• Syntheses and photophysical properties of fluorescent dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles substituted with benzoxazole and hydroxyl groups to produce excited state intramolecular proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Peter T. Litak、Walter J. Boyko

  DOI：10.1002/jhet.5570320523

  日期：1995.9

  Dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles, each substituted with a 2-benzoxazolyl group as well as an ortho-hydroxyl group, were synthesized to produce fluors with fluorescence due to excited-state intramolecular proton-transfer. The orientations for Friedel-Crafts acylation of 3-methoxydibenzothio-phene and of the analogous carbazole were determined. The fluors displayed absorption peaks in

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。
• Asymmetric oxidative coupling of hydroxycarbazoles: Facile synthesis of (+)-bi-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  作者：Makoto Sako、Akimasa Sugizaki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.033

  日期：2018.9

  Asymmetric oxidative coupling reactions of hydroxycarbazoles have been established using a chiral dinuclear vanadium complex. To demonstrate the utility of vanadium-catalyzed reactions, we have used them to synthesize (+)-bi-2-hydroxy-3-carbazole in three steps from cyclohexanone and commercially available aniline derivatives.

  使用手性双核钒配合物已经建立了羟基咔唑的不对称氧化偶联反应。为了证明钒催化反应的效用，我们已使用它们从环己酮和可商购的苯胺衍生物的三个步骤中合成了（+）-bi-2-羟基-3-咔唑。
• TEMPO-mediated late stage photochemical hydroxylation of biaryl sulfonium salts
  作者：Yue Zhao、Congjun Yu、Wenjing Liang、Iuliana L. Atodiresei、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1039/d1cc07057f

  日期：——

  The late stage photochemical hydroxylation of biaryl sulfonium salts was enabled with a TEMPO derivative as a simple oxygen source, in metal free conditions.

  使用TEMPO衍生物作为简单的氧源，在无金属条件下实现了二芳基磺酸盐的晚期光化学羟基化。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of <i>C</i><sub>1</sub>-Symmetric Heterocyclic Biaryls
  作者：Kengo Kasama、Yuya Hinami、Karin Mizuno、Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Chiharu Yuki、Kyohei Kanomata、Gamal A. I. Moustafa、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c22-00021

  日期：2022.5.1

  The highly enantioselective lipase-catalyzed kinetic resolution (KR) of racemic C1-symmetric biaryl compounds including heterocyclic moieties, such as carbazole and dibenzofuran, has been achieved for the first time. This enzymatic esterification was accelerated by the addition of disodium carbonate while maintaining its high enantioselectivities, and was particularly effective for biaryls having N-substituted

  首次实现了包括咔唑和二苯并呋喃等杂环基的外消旋C 1 -对称联芳基化合物的高度对映选择性脂肪酶催化动力学拆分（KR） 。这种酶促酯化通过添加碳酸钠来加速，同时保持其高对映选择性，并且对于具有N-取代咔唑部分的联芳基化合物特别有效。此外，介孔二氧化硅负载的氧钒催化的3-羟基咔唑和2-萘酚的交叉脱氢偶联，然后是脂肪酶催化的KR一锅法合成具有高光学纯度的光学活性杂环联芳基化合物。 全尺寸图像