3-(3-噻吩基)-DL-丙氨酸 | 3685-48-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-噻吩基)-DL-丙氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-(thiophen-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(thien-3-yl)-alanine；2-azaniumyl-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 3685-48-1
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: VOIZSAUUYAGTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩基)-DL-丙氨酸 在 phenylalanine ammonia-lyase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 168.0h， 以45%的产率得到(R)-3-(3-thienyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 T406石油添加剂 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3-噻吩基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US20160206700A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。
• UREA AND SULFAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TAFIa
  申请人：KALLUS Christopher

  公开号：US20100035930A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to compounds of the formula I as defined herein, which are inhibitors of activated thrombin-activatable fibrinolysis inhibitor. The compounds of the formula I are suitable for manufacturing medicaments for the prophylaxis, secondary prevention and therapy of one or more disorders which are associated with thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  这项发明涉及到本处定义的公式I的化合物，这些化合物是活化的凝血酶可激活纤溶抑制剂的抑制剂。公式I的化合物适用于制造用于预防、次级预防和治疗与血栓形成、栓塞、高凝状态或纤维变化相关的一个或多个疾病的药物。
• Chemical Dynamic Thermodynamic Resolution and<i>S</i>/<i>R</i>Interconversion of Unprotected Unnatural Tailor-made α-Amino Acids
  作者：Shuni Wang、Shengbin Zhou、Jiang Wang、Yong Nian、Aki Kawashima、Hiroki Moriwaki、José L. Aceña、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01292

  日期：2015.10.16

  Described here is an advanced, general method for purely chemical dynamic thermodynamic resolution and S/R interconversion of unprotected tailor-made α-amino acids (α-AAs) through intermediate formation of the corresponding nickel(II)-chelated Schiff bases. The method features virtually complete stereochemical outcome, broad substrate generality (35 examples), and operationally convenient conditions

  本文介绍了一种高级的通用方法，可通过中间形成相应的镍（II）螯合的席夫碱，纯化学动态热力学拆分和未经保护的特制α-氨基酸（α-AAs）S / R互变。该方法具有几乎完整的立体化学结果，广泛的底物通用性（35个实例）以及操作方便的条件，可大规模制备对映体纯形式的目标α-AA。此外，新型的非可消旋的轴向手性配体可以定量回收和再利用，从而使整个过程在经济上和合成上都具有吸引力。
• Substituted indoles
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20030119820A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Compounds of the formula I 1 are suitable for preparing pharmaceuticals for the prophylaxis and therapy of disorders in whose course an increased activity of NF&kgr;B is involved.

  式I1的化合物适用于制备用于预防和治疗涉及NF&kgr;B增加活性的疾病的药物。