(R)-3-(3-thienyl)-alanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3-thienyl)-alanine
• 英文别名: D-thiophen-3-yl-alanine；D-2-amino-3-thiophen-3-yl-propionic acid；(2R)-2-azaniumyl-3-thiophen-3-ylpropanoate
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: VOIZSAUUYAGTMS-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 T406石油添加剂 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 phenylalanine ammonia-lyase 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 (R)-3-(3-thienyl)-alanine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Monomethylvaline Compounds Having Phenylalanine Side-Chain Replacements at the C-Terminus
  申请人：Doronina Svetlana O.

  公开号：US20090018086A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其中包括C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，这些类似物可以单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以针对特定细胞类型，提供治疗效果。
• MONOMETHYLVALINE COMPOUNDS HAVING PHENYLALANINE SIDE-CHAIN MODIFICATIONS AT THE C-TERMINUS
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US20130123465A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供了MeVal-Val-Dil-Dap-Phe（MMAF）的Auristatin肽类类似物，其具有C-末端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接剂连接到配体上。相关的结合物可以定向特定的细胞类型，以提供治疗效益。
• Enzymatic encoding methods for efficient synthesis of large libraries
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2341140A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  Disclosed is a method for obtaining a bifunctional complex comprising a molecule linked to a single stranded identifier oligonucleotide, wherein a nascent bifunctional complex comprising a chemical reaction site and a priming site for enzymatic addition of a tag is a) reacted at the chemical reaction site with one or more reactants, and b) reacted enzymatically at the priming site with one or more tag(s) identifying the reactant(s).

  本发明公开了一种获得双功能复合物的方法，该复合物由与单链标识寡核苷酸相连的分子组成，其中包含化学反应位点和用于酶加标记的引物位点的新生双功能复合物 a) 在化学反应位点与一种或多种反应物反应，b) 在引物位点与一种或多种标识反应物的标记进行酶反应。
• Monomethylvaline compounds having phenylalanine side-chain modification at the C-terminus
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：US10000555B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  Auristatin peptide analogs of MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) are provided having C-terminal phenylalanine residue side chain replacements or modifications which are provided alone or attached to ligands through various linkers. The related conjugates can target specific cell types to provide therapeutic benefit.

  提供的 MeVal-Val-Dil-Dap-Phe (MMAF) Auristatin 肽类似物具有 C 端苯丙氨酸残基侧链替换或修饰，可单独提供或通过各种连接体连接到配体上。相关共轭物可靶向特定细胞类型，提供治疗效果。