3-(thiophen-3-yl)-2-thioxopropanoic acid | 53255-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)-2-thioxopropanoic acid
• 英文别名: β-Thiothienyl-2-thiopyruvic-acid；β-Thiophenyl-thio-2-pyruvinsaeure；3-[3]thienyl-2-thioxo-propionic acid；3-[3]Thienyl-2-thioxo-propionsaeure；2-sulfanylidene-3-thiophen-3-ylpropanoic acid
• CAS: 53255-74-6
• 化学式: C₇H₆O₂S₂
• 分子量: 186.255
• InChiKey: UEPSVNIUWCGCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-yl)-2-thioxopropanoic acid 在 甲酸 、 羟胺 、 乙酸酐 、 铁粉 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (rac)-2-formylamino-3-thiophen-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的外消旋2-氨基-3-（杂芳基）丙酸和含有呋喃或噻吩核的相关化合物的制备。

  摘要：

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1137
• 作为产物：
  描述：

  5-[3]thienylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(thiophen-3-yl)-2-thioxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Absorption Spectra of Some β-Aryl-α-Mercaptoacrylic Acids and Related Disulfides^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a006