(rac)-2-formylamino-3-thiophen-3-yl-propionic acid | 811860-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-2-formylamino-3-thiophen-3-yl-propionic acid
• 英文别名: 2-formylamino-3-(thiophen-3-yl)propanoic acid；2-formamido-3-(thiophen-3-yl)propanoic acid；2-formamido-3-thiophen-3-ylpropanoic acid
• CAS: 811860-66-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: KKUSXDCMDBFZML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-formylamino-3-thiophen-3-yl-propionic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以76%的产率得到3-(3-噻吩基)-DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 T406石油添加剂 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (rac)-2-formylamino-3-thiophen-3-yl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Improved Preparation of Racemic 2-Amino-3-(heteroaryl)propanoic Acids and Related Compounds Containing a Furan or Thiophene Nucleus
  作者：Tokujiro Kitagawa、Dashrenchin Khandmaa、Ayumi Fukumoto、Makoto Asada

  DOI：10.1248/cpb.52.1137

  日期：——

  noic acids (1), mostly with a furan or thiophene nucleus as a heteroaryl group, were synthesized in 48-94% yield by the reduction of 3-(heteroaryl)-2-(hydroxyimino)propanoic acids (5) with zinc dust and formic acid in the presence of a catalytic amount of iron dust at 60 degrees C for 2 h. Under these conditions, unfavorable hydrogenolysis of bromine on the thiophene nucleus does not occur. Traditional

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。
• [EN] NOVEL NON-CODING HETEROCYCLIC AMINO ACIDS (NCHAA) AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES AMINÉS HÉTÉROCYCLIQUES NON CODANTS (NCHAA) ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：FORTEPHEST LTD

  公开号：WO2020250223A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention relates to a novel substituted amino acids, agricultural compositions comprising the novel substituted amino acids, and their use for controlling undesired plant growth alone or in combination with crop protection agents such as pesticides or plant growth regulators.

  该发明涉及一种新型的替代氨基酸，包括该新型替代氨基酸的农业组合物，以及它们用于单独或与农作物保护剂（如杀虫剂或植物生长调节剂）结合控制不受欢迎的植物生长的用途。
• NOVEL NON-CODING HETEROCYCLIC AMINO ACIDS (NCHAA) AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Fortephest Ltd.

  公开号：EP3983382A1

  公开（公告）日：2022-04-20