甲基丙烯酸羟乙酯 | 868-77-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酸羟乙酯
• 中文别名: 甲基丙烯酸-2-羟乙酯；乙二醇单甲基丙烯酸酯；2-羟基乙基甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸2-羟乙酯；HEMA；甲基丙烯酸羟基乙酯
• 英文名称: 2-Hydroxyethyl methacrylate
• 英文别名: 2-methyl-2-propenoic acid 2-hydroxyethyl ester；ethylene glycol monomethacrylate；hydroxyethyl methacrylate；HEMA；2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 868-77-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00002863
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12 °C
• 沸点：
  67 °C3.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.073 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  5 (vs air)
• 闪点：
  207 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• LogP：
  0.42 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Clear mobile liquid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.5
• 蒸汽压力：
  0.126 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 在常温常压下保持稳定，避免与氧化物、高温、紫外线辐射及自由基引发剂接触。

  2. 本产品毒性较低，大鼠经口LD₅₀为11.2g/kg。吸入试验中未观察到器官损伤或中毒症状。

• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  8.4 mm²/s at 20 °C
• 聚合：
  METHYL METHACRYLATE, AND IN GENERAL THE METHACRYLIC ESTERS, POLYMERIZE MUCH LESS READILY THAN THE CORRESPONDING ORDINARY ACRYLATES. NONE THE LESS, THEY ARE STABILIZED BY ADDING HYDROQUINONE OR PYROGALLOL, PARTICULARLY IN THE PRESENCE OF METALLIC COPPER. /METHACRYLATES/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4515 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  985.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

小量的甲基丙烯酸甲酯可以通过皂化作用轻易地代谢成醇和甲基丙烯酸。后者可以形成乙酰辅酶衍生物，然后进入正常的脂质代谢。/甲基丙烯酸甲酯/

SMALL QUANTITIES OF METHACRYLATES MAY READILY BE METABOLIZED BY SAPONIFICATION INTO THE ALCOHOL AND METHACRYLIC ACID. THE LATTER MAY FORM AN ACETYL-COENZYME DERIVATIVE, WHICH THEN ENTERS THE NORMAL LIPID METABOLISM. /METHACRYLATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。有吸入危险！

Sore throat. Aspiration hazard!

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37
• 危险类别码：
  R36/38,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916140000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  OZ4725000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319
• 储存条件：
  1. 储存于干燥的惰性气体中，保持容器密封，并存放在阴凉、干燥的地方。 2. 阴凉处储存，将集装箱避光存放于密闭容器内，并保持冷藏状态。建议储存在商店温度低于4℃且避免光线直射的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基丙烯酸2-羟乙酯
化学品英文名称：	2-hydroxyethyl methacrylate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	868-77-9
分子式：	C 6 H 10 O 3
分子量：	130.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基丙烯酸2-羟乙酯

有害物成分 含量 CAS No. 甲基丙烯酸2-羟乙酯

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜、皮肤和上呼吸道有刺激症状。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	99
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体。
pH：
熔点(℃)：	-12
沸点(℃)：	95(1.33kPa)
相对密度(水=1)：	1.074
相对蒸气密度(空气=1)：	5.0
饱和蒸气压(kPa)：	1.33×10-3(25℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	99
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 10 O 3
分子量：	130.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用于制造热固性涂料、粘接剂、无纺布粘合剂、纸加工剂及聚合物的改性。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱类。
避免接触的条件：	光照易聚合。
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5888 mg/kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	无资料
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2007年12月28日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
无色透明且易于流动的液体，溶于普通有机溶剂，并能与水混溶。GMA单体体系呈现白色水状，具有粘性，比水还稀薄，比任何树脂和单体更容易渗透。特别适用于骨骼、软骨及难以渗透的植物组织的工作。

用途
甲基丙烯酸羟乙酯主要用于树脂及涂料的改性，与其他丙烯酸类单体共聚可制备侧链含有活性羟基的丙烯酸树脂，进行酯化反应和交联反应，合成不溶性树脂并提高粘接性能，也可用作纤维处理剂。与三聚氰胺-甲醛（或脲醛）树脂、环氧树脂等共同反应用于制造双组分涂料，加入高级轿车油漆中可长期保持镜面光泽。

在塑料工业中，甲基丙烯酸羟乙酯可用于制造含有活性羟基的丙烯酸树脂；在涂料工业中，它与环氧树脂、二异氰酸酯、三聚氰胺甲醛树脂等配置用于制取双组分涂料。此外，在油脂工业中用作润滑油洗涤剂添加剂，在电子工业中作为电子显微镜的脱水剂。在纺织工业中，甲基丙烯酸羟乙酯可制造织物胶粘剂；在分析化学中用作化学试剂，并可用于合成医用高分子材料、热固性涂料及黏合剂等。

用途
甲基丙烯酸羟乙酯是一种官能单体，适用于制备热固性丙烯酸涂料和丁苯橡胶乳液改性剂。它还可用于丙烯酸改性聚氨酯涂料、水溶性电镀涂料粘合剂、纤维整理剂、纸品涂料、感光涂料及聚氯乙烯树脂改性剂等物质，应用范围广泛。

生产方法

1. 由环氧乙烷与甲基丙烯酸反应得到。在甲基丙烯酸中加入硫氰酸铁、四甲基氯化铵等，并少量对苯二酚，搅拌加热至90℃，在氮气保护下通入环氧乙烷气体反应约2小时。将产物冷至60℃，加少量对苯二酚后减压蒸馏，收集86-89℃（0.67kPa）的馏分即得成品，收率超过80%。

2. 甲基丙烯酸钾盐与氯乙醇在阻聚剂存在下反应生成粗甲基丙烯酸-2-羟基乙酯，经盐析、精制后得到最终产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 三乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated products intended for oilproofing and waterproofing

  摘要：

  本发明涉及由以下反应产生的新氟化产物：（a）一个或多个具有以下结构的酸分子：HS - A（COOH）.sub.n（I）和（b）一个至五个分子的一个或多个化合物，其中至少一个化合物符合以下一般式：##STR1##并且可能与无机或有机碱中和或部分中和。在式（I）和（II）中，A代表脂肪或芳香烃基，n是从1到4的整数，Rf代表含有1到20个碳原子的直链或支链全氟化链，B代表二价、可能支链的链，可能包含硫、氧或氮原子，其中一个符号R代表氢原子，另一个代表氢原子或含有1到4个碳原子的烷基基团。这些产物应用于基材料上，赋予这些基材料防油、防水效果以及对侵蚀性产品或溶剂的抵抗力。

  公开号：

  US04302366A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲基丙烯酸乙二醇酯 在 水 作用下， 反应 54.0h， 生成 甲基丙烯酸羟乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-OXOPENTANOATES AND THEIR USES IN COATING COMPOSITIONS
  [FR] 3-OXOPENTANOATES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS COMPOSITIONS DE REVÊTEMENT

  摘要：

  公开了对应于以下式子1的3-氧代戊酸酯替代物：其中R是氢或甲基基团；X是直链、支链或环烷基或烷基醚基团，其具有1至15个碳原子或芳香基团，其具有6至15个碳原子；Y1和Y2分别独立地是氢或具有1至2个碳原子的烷基。还公开了包含来自3-氧代戊酸酯单体的残基的乳液聚合物、悬浮聚合物和溶液聚合物，可能还包括一个或多个额外的乙烯基不饱和单体。还公开了包括乳胶乳聚合物和作为胶合剂提供的式子1的3-氧代戊酸酯单体的涂料组合物。

  公开号：

  WO2012082340A1
• 作为试剂：
  描述：

  silver sulfate 在 甲基丙烯酸羟乙酯 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 银
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MATERIAL WITH BACTERIOSTATIC PROPERTIES

  摘要：

  该发明涉及一种制备复合材料的方法，包括含有HEMA单体的多孔聚合物基体，其中分散着银纳米颗粒，并将其用作抗微生物材料。

  公开号：

  US20110052698A1

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Rewcastle Gordon William

  公开号：US20110009405A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Provided herein are pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for cancer therapy, either alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本文提供了式I的嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为抗癌治疗药物或药剂的用途，可以单独使用，也可以与放疗和/或其他抗癌药物联合使用。
• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• 磷酸酯类交联剂及其制备方法、磷酸酯基交联凝胶聚合物电解质及其制备方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111499663B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明基于凝胶聚合物电解质中引入磷酸酯可以增加电池安全性、引入PEO链段增加可调柔性和引入丙烯酸酯增加稳定性和聚合能力的认识，在现有技术基础上进一步研究，得到一种多官能团磷酸酯类交联剂，并将其应用到磷酸酯基交联凝胶聚合物电解质的制备中，可与其它功能单体共聚合成凝胶聚合物电解质，具有制备方法简便、离子电导率高、热稳定性高和电化学稳定性好的优点，组装的钠离子电池具有较好的循环稳定性和高温性能，该发明为准固态钠/锂离子电池提供了一类安全性高的磷酸酯基凝胶聚合物电解质。

表征谱图