甲基丙烯酸月桂酯 | 142-90-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基丙烯酸月桂酯
• 中文别名: 甲基丙烯酸十二烷基酯；月桂醇甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸十二烷酯；甲基丙烯酸十二酯；甲基丙烯酸月桂醇酯；十二烷基甲基丙烯酸酯；2-甲基-2-丙烯酸十二烷基酯
• 英文名称: dodecyl methacrylate
• 英文别名: n-dodecyl methacrylate；lauryl methacrylate；dodecyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 142-90-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• mdl: MFCD00008972
• 分子量: 254.413
• InChiKey: GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -7 °C (lit.)
• 沸点：
  142 °C/4 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.868 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.68 at 20℃
• 物理描述：
  Dodecyl methacrylate is a liquid. Floats on water. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  0.0012 mm Hg @ 25 °C /Estimated/
• 自燃温度：
  Autoflammability: 296 °C
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and fumes.
• 聚合：
  Methyl methacrylate, and in general the methacrylic esters, polymerize much less readily than the corresponding ordinary acrylates. None the less, they are stabilized by adding hydroquinone or pyrogallol, particularly in the presence of metallic copper. /methacrylates/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.444 @ 25 °C/D
• 保留指数：
  1756
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。禁配物包括强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.812
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

小量的甲基丙烯酸甲酯可以通过皂化作用轻易地代谢成醇和甲基丙烯酸。后者可以形成一个乙酰辅酶A衍生物，然后进入正常的脂质代谢。/甲基丙烯酸甲酯/

Small quantities of methacrylates may readily be metabolized by saponification into the alcohol and methacrylic acid. The latter may form an acetyl-coenzyme A derivative, which then enters the normal lipid metabolism. /Methacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯主要通过迈克尔加成反应或谷胱甘肽-S-转移酶与谷胱甘肽结合而解毒。它们还可能通过羧酸酯酶水解。较低分子量的酯类迅速代谢并排出，因此不太可能引起累积毒性。/甲基丙烯酸酯/

Acrylates and methacrylates are detoxified predominantly via conjugation with glutathione via the Michael addition reaction or glutathione-S-transferase. They are also likely to be hydrolyzed via carboxylesterases. The lower molecular weight esters are rapidly metabolized and eliminated, therefore, will not likely cause cumulative toxicity. /Methacrylates/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带有气囊面罩的装置进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水：为了保持通畅，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/甲基丙烯酸甲酯单体和甲基丙烯酸在以1:1000、1:10,000或1:100,000（体积比）的浓度加入灌注液中时，降低了离体、灌注兔心的心率及收缩力，且大部分化合物降低了冠状流量。甲基丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯在所有三种浓度下对离体心脏产生了不可逆的影响，而1,3-丁二烯二甲基丙烯酸酯、2-乙基己基丙烯酸酯、异癸基丙烯酸酯和月桂基丙烯酸酯在所有三种浓度下仅产生了可逆的影响。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Methacrylate ester monomer and methacrylic acid decreased the heart rate and force of contraction of the isolated, perfused rabbit heart when added to the perfusing liquid at concentrations of 1:1000, 1:10,000 or 1:100,000 (vol/vol), and most of the cmpd decreased the coronary flow rate. Methacrylic acid, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, and dimethylaminoethyl methacrylate produced an irreversible effect on the isolated heart at all 3 concentrations, while 1,3-butylene dimethacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, isodecyl methacrylate, and lauryl methacrylate produced only a reversible effect at all 3 concentrations.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/甲基丙烯酸静脉给药增加了麻醉狗的呼吸频率，降低了心率，并产生了心电图变化。甲基丙烯酸、甲基、正丙基、正丁基、异丁基和羟乙基甲基丙烯酸酯产生双相反应，先是血压突然下降，然后是二次上升。2-乙基己基、isodecyl、月桂基和叔丁基氨基乙基甲基丙烯酸酯仅产生低血压效应。二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯仅产生高血压效应。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ Methacrylic acid administration iv increased respiratory rate, decreased heart rate, and produced electrocardiogram changes in anesthetized dogs. Methacrylic acid, methyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, and hydroxyethyl methacrylates produced a biphasic response, an abrupt fall in blood pressure followed by a secondary rise. 2-ethylhexyl, isodecyl, lauryl, and tert-butylaminoethyl methacrylates produced only a hypotensive effect. Dimethylaminoethylmethacrylate produced only a hypertensive effect.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S28,S28B,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916140000
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• RTECS号：
  OZ4300000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H410
• 危险性防范说明：
  P273,P305 + P351 + P338,P391
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  在0-6°C的条件下保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基丙烯酸月桂酯；甲基丙烯酸十二烷基酯
化学品英文名称：	Lauryl methacrylate；Dodecyl methacrylate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	142-90-5
分子式：	C 16 H 30 O 2
分子量：	254.46

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基丙烯酸月桂酯；甲基丙烯酸十二烷基酯

有害物成分 含量 CAS No. 甲基丙烯酸月桂酯 100 142-90-5

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。蒸气对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用流动清水冲洗，就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	80
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。也可以用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避光保存。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，建议佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-7～-13
沸点(℃)：	145～146／0．4kPa
相对密度(水=1)：	0．87(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	80
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 16 H 30 O 2
分子量：	254.46
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于制造润滑油添加剂、除臭剂、纸加工剂、粘接剂、皮革助剂及内增塑剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	光照易聚合。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：25000mg／kg(小鼠腹腔) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，轻度刺激。家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。 致敏性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途
用于丙烯酸树脂的单体、除臭剂、润滑油添加剂、皮革和纤维整理剂、纸张涂饰剂、胶粘剂、内增塑剂、原油降凝剂、织物整理剂、皮革助剂、吸油树脂、具有“温度开关”特性的智能材料、增稠剂、复鞣加脂剂、流平剂、粘合剂、润滑油添加剂、皮革和纤维的整理剂、纸张涂饰剂、油墨、涂料、医药等添加剂。

生产方法

1. 制法：
   在装有韦氏分馏柱的反应瓶中，加入甲基丙烯酸甲酯（2）120.2g（1.2mol）、月桂醇74.6g（0.4mol）、对苯二酚5.5g、对甲苯磺酸2g（或浓硫酸0.5mL），惰性气体置换3次。磁力搅拌下加热回流6～10小时，期间不断蒸出生成的甲醇与甲基丙烯酸甲酯共沸物（沸点55～65℃），直至无馏出物。水泵减压蒸出剩余少量甲基丙烯酸甲酯。冷却后，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水洗涤，并加入无水硫酸钠干燥。加入少许吩噻嗪，减压分馏，收集140～145℃/532Pa的馏分，得化合物（1）280g，收率92%。（参考文献：[1]）

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
腹腔-大鼠 LD₅₀: 12,000 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD₅₀: 25,000 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子：500毫克/24小时，轻度；眼睛-兔子：500毫克/24小时，轻度

可燃性危险特性
易燃；火场排放辛辣刺激烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥；与氧化剂分开储存和运输

灭火剂
干粉、二氧化碳、1211泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸月桂酯 在 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到异丁酸十二酯
  参考文献：
  名称：

  聚合物包覆二氧化硅纳米聚集体稳定pH响应皮克林乳液并应用于可回收界面催化

  摘要：

  我们首先合成了一种二嵌段共聚物聚[甲基丙烯酸叔丁酯] -b-聚[3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基甲基丙烯酸酯](PtBMA- b-PTMSPMA) 通过可逆加成-断裂链转移 (RAFT) 活性自由基聚合，在三氟乙酸存在下将 PTMSPMA 链段转化为硅烷醇，将 PtBMA 链段转化为聚甲基丙烯酸 (PMAA)，将其接枝到气相二氧化硅上，得到 PMAA刷涂二氧化硅纳米聚集体 P-Si。TEM、DLS、FTIR 和 TGA 结果证实了起始材料的成功改性。纳米聚集体在低 pH 值下絮凝并稳定了水中的甲苯皮克林乳液，而纳米聚集体很好地分散在水中并在中性和碱性条件下破坏了乳液。或者，添加酸/碱诱导乳化/破乳循环持续数个循环。此外，当 P-Si 与负载 Rh 的二氧化硅混合时，Rh-Si，该混合物具有与单一 P-Si 相同的 pH 响应 Pickering 乳液行为。该Pickering乳液体系可用于烯烃

  DOI：

  10.1039/d0ra07957j
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 生成 甲基丙烯酸月桂酯
  参考文献：
  名称：

  MEXTIEV, S. I.;SHIXALIZADE, P. D.;GUSEINOVA, A. G., ISSLED. I OCHISTKA NEFTEPRODUKTOV S ISPOLZ. IX V PROTSESSAX NEFTEPERERAB.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RANDOM COPOLYMER THERAPEUTIC AGENT CARRIERS AND ASSEMBLIES THEREOF<br/>[FR] SUPPORTS POUR AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE D'UN COPOLYMÈRE ALÉATOIRE ET ENSEMBLES À BASE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2015073579A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Provided herein are particles assemblies including a shell surrounding a core. The shell includes a particle-stabilizing random copolymer. The core includes a core random copolymer. The particle assemblies have a biomimetic design in which the polymeric components containing discrete chemical and biological functionalities are designed to spontaneously self-assemble into particles. Also provided herein are random copolymers having conjugated therapeutic agents that can be cleaved from the copolymers by an enzyme or water.

  本文提供的是包括包围核心的壳体的粒子组装体。壳体包括一种粒子稳定的随机共聚物。核心包括一种核心随机共聚物。这些粒子组装体具有仿生设计，其中包含离散化学和生物功能的聚合物组分被设计成自发自组装成粒子。本文还提供了具有共轭治疗剂的随机共聚物，这些治疗剂可以被酶或水从共聚物中裂解。
• Copolymers Based on N-Vinylpyrrolidone and Branched Aliphatic Carbonxylic Acids, and Their Use as Solubilizers
  申请人：Angel Maximilian

  公开号：US20080200564A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Copolymers comprising: (a) 60 to 99% by weight of at least one monomer selected from the group consisting of N-vinyllactams, N-vinylamides, and mixtures thereof; (1) 1 to 40% by weight of at least one monomer selected from the group consisting of vinyl esters of aliphatic branched C 8 -C 30 -carboxylic acids; (c) 0 to 30% by weight of vinyl acetate; and (d) 0 to 39% by weight of at least one additional free-radically copolymnerizable monomer; wherein the % by weight content of components (a), (b), (c) and (d) totals 100%, and with the proviso that the total amount of component (b) and component (c) combined is 1 to 40% by weight based on the copolymer, are described along with methods of using such copolymers to solubilize substances which are insoluble in water, substances which are only sparingly soluble in water, and combinations thereof.

  共聚物包含：（a）60至99重量百分比的至少一种单体，选自N-乙烯基内酰胺、N-乙烯酰胺和它们的混合物；（b）1至40重量百分比的至少一种单体，选自支链的C8-C30脂肪族羧酸的乙烯酯；（c）0至30重量百分比的乙酸乙烯酯；和（d）0至39重量百分比的至少一种额外的自由基共聚单体；其中，组分（a）、（b）、（c）和（d）的重量百分比总和为100%，并且有条件规定组分（b）和组分（c）的总和基于共聚物为1至40重量百分比。还描述了使用这样的共聚物来增溶水不溶性物质、水微溶性物质以及它们的组合的方法。
• Rheology modifier/hair styling resin
  申请人：Drzewinski Michael

  公开号：US20060084586A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  A rheology modifier/hair styling resin which is a crosslinked, linear poly(vinyl amide/polymerizable carboxylic acid) copolymer exhibits advantageous hair care properties of high viscosity and long-lasting curl retention.

  一种流变改性剂/头发造型树脂，它是一种交联的、线性的聚（乙烯酰胺/可聚合的羧酸）共聚物，展现出高粘度和持久卷曲保持性的优良护发特性。
• [EN] N-(4-(OXAZOL-5-YL)PHENYL)CHROMANE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS STIMULATORS OF THE PRODUCTION OF RETINAL PRECURSOR CELLS FOR THE TREATMENT OF NEURORETINAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(4-(OXAZOL-5-YL) PHÉNYL)CHROMANE-3-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE STIMULATEURS DE LA PRODUCTION DE CELLULES PRÉCURSEURS RÉTINIENNES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURORÉTINIENNES
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020140050A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  New compounds and to a method of treating a retinal disease that leads to photoreceptor loss or outer-retina degeneration, comprising administering compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, a racemic mixture, a corresponding enantiomer or, if applicable, a corresponding diastereomer thereof, wherein: A is a is selected from the group consisting of a 5-oxazolyl, a pyridine-4-yl, a triazolyl, a oxadiazolyl, a imidazolyl and a 2-methyloxazol-5-yl residue, R1, and R12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, chloro, methoxy, trifluoromethyl, methyl and difluoromethoxy, B is selected from the group consisting of a residue of formula (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII) and (IX) wherein, II*II denotes the point of attachment to the remainder of the molecule, and R2, R3, R4, R5, R2 I, R3 I, R4 I, R5 I, R2 II, R3 II R4 II, R5 II, R2 III, R3 III, R4 III, R5 III, R2 IV, R3 IV, R4 IV, R5 IV, R2 V, R3 V, R4 V, R5 V , R2 VI, R3 VI, R4 VI, R5 VI,R2 VII, R3 VII, R4 VII, R5 VII, are independently selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, fluoro, chloro, bromo, methoxy, ethoxy, propoxy, 2,2,2-trifluoromethyl and difluoromethoxy.

  新化合物及治疗导致光感受器丧失或外视网膜退化的视网膜疾病的方法，包括给予式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、消旋混合物、相应对映体或如适用的话，相应的二对映体，其中：A选自由5-噁唑基、吡啶-4-基、三唑基、噁二唑基、咪唑基和2-甲氧基噁唑-5-基残基的群组，R1和R12独立选自氢、氟、氯、甲氧基、三氟甲基、甲基和二氟甲氧基的群组，B选自式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)和(IX)的残基的群组，其中，II*II表示与分子其余部分的连接点，R2、R3、R4、R5、R2 I、R3 I、R4 I、R5 I、R2 II、R3 II、R4 II、R5 II、R2 III、R3 III、R4 III、R5 III、R2 IV、R3 IV、R4 IV、R5 IV、R2 V、R3 V、R4 V、R5 V、R2 VI、R3 VI、R4 VI、R5 VI、R2 VII、R3 VII、R4 VII、R5 VII独立选自氢、具有1至3个碳原子的直链或支链烷基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、丙氧基、2,2,2-三氟甲基和二氟甲氧基的群组。
• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。

表征谱图