甲基丙烯酸丁酯 | 97-88-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酸丁酯
• 中文别名: 异丁烯酸正丁酯；甲基丙烯酸正丁酯；2-甲基丙烯酸正丁酯；丁基-2-甲基-2-丙烯酸酯；正丁基甲基丙烯酸酯；BMA
• 英文名称: 2-methyl-butyl acrylate
• 英文别名: Butyl methacrylate；n-butyl methacrylate；butyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 97-88-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD00009444
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -75 °C
• 沸点：
  162-165 °C (lit.)
• 密度：
  0.894 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.91 (15 °C, vs air)
• 闪点：
  123 °F
• 溶解度：
  0.36克/升
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 5 mg/m3NIOSH: TWA 5 mg/m3
• LogP：
  3 at 25℃
• 物理描述：
  N-butyl methacrylate appears as a clear colorless liquid. Flash point 130°F. Less dense (7.5 lb / gal) than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors heavier than air. Used to make resins adhesives, and oil additives.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Faint characteristic odor of esters
• 蒸汽密度：
  4.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  2.12 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 4.96X10-4 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 自燃温度：
  290 °C
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  1.02 mm²/s at 24 °C
• 燃烧热：
  -14,800 BTU/lb = -8,230 cal/g = -344X10+5 J/kg (est)
• 聚合：
  Violent polymerization can be caused by heat, moisture, oxidizers.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4240 at 20 °C/D
• 保留指数：
  967 ;964 ;967 ;962 ;960 ;962 ;962 ;962 ;964.6
• 稳定性/保质期：

  1. 本品与甲基丙烯酸甲酯基本相同，但毒性较低。大鼠口服的LD50值为20 mL/kg体重。防护要求与其他情况相同。

  2. 稳定性：稳定。

  3. 避免与强氧化剂、强酸和强碱等强腐蚀性物质接触。

  4. 应避免在受热、光照、紫外线照射以及暴露于空气中的情况下使用。

  5. 聚合风险：存在聚合的可能性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

n-BMA（丁基甲基丙烯酸酯）与MMA（甲基丙烯酸甲酯）一样，能被体内的羧酸酯酶迅速代谢... n-BMA的水解产生甲基丙烯酸和正丁醇，它们会进一步通过生理途径被代谢，其中甲基丙烯酰辅酶A是缬氨酸途径的生理底物。

n-BMA, like MMA, is rapidly metabolized by body carboxylesterases ... Hydrolysis of n-BMA yields methacrylic acid and n-butanol which are further metabolized by physiological pathways, methacroyl CoA being a physiological substrate of the valine pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丁基甲基丙烯酸酯与细胞色素P450相互作用，形成1型光谱复合物。

Butyl methacrylate interacts with cytochrome P450 to form type 1 spectral complex.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在体外使用猪肝酯酶制剂研究了n-BMA的水解。米氏常数Km和最大反应速度Vmax分别为30微摩尔和1.49纳米摩尔/分钟，表明n-BMA容易被肝酯酶水解。与其他甲基丙烯酸酯相比，酯链长度的增加提高了底物亲和力，但降低了酶促水解的转化率。

In vitro hydrolysis of n-BMA was studied using a porcine liver esterase preparation. The Michaelis Menten constant, Km, and Vmax were on the order of 30 uM and 1.49 nmol/min, indicating that n-BMA is readily hydrolyzed by liver esterases. When compared to other methacrylic acid esters, increased chain length of the ester increased substrate affinity but decreased the turnover of the enzymatic hydrolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯主要通过迈克尔加成反应或谷胱甘肽-S-转移酶与谷胱甘肽结合而解毒。它们还可能通过羧酸酯酶发生水解。较低分子量的酯类被迅速代谢和排出，因此，不太可能引起累积毒性。

Acrylates and methacrylates are detoxified predominantly via conjugation with glutathione via the Michael addition reaction or glutathione-S-transferase. They are also likely to be hydrolyzed via carboxylesterases. The lower molecular weight esters are rapidly metabolized and eliminated, therefore, will not likely cause cumulative toxicity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。气促。

Sore throat. Cough. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

眼泪汪汪。眼红。疼痛。

Watering of the eyes. Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

咳嗽。喉咙痛。腹部绞痛。恶心。

Cough. Sore throat. Abdominal cramps. Nausea.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

最近的研究已经证实，烷基-甲基丙烯酸酯会被普遍存在的羧酸酯酶迅速水解...首先通过（局部）水解母酯已被证明对所有暴露途径都很重要。例如，在EMA和更大酯类的皮肤暴露后，无法在全身测量到母酯，因为对这些酯类的吸收速率在皮肤的代谢能力范围内...母酯也将在胃肠道内以及上呼吸道组织（尤其是嗅觉组织）内有效地被水解。系统吸收的母酯将在第一次通过肝脏时被有效移除...导致它们相对快速地从体内消除.../短链烷基-甲基丙烯酸酯/

Recent studies have confirmed that alkyl-methacrylate esters are rapidly hydrolyzed by ubiquitous carboxylesterases ... First pass (local) hydrolysis of the parent ester has been shown to be significant for all routes of exposure. For example, no parent ester can be measured systemically following skin exposure to EMA and larger esters, as the lower rate of absorption for these esters is within the metabolic capacity of the skin ... Parent ester will also be effectively hydrolyzed within the G.I. tract and within the tissues of the upper respiratory tract (particularly the olfactory tissue). Systemically absorbed parent ester will be effectively removed during the first pass through the liver ... resulting in their relatively rapid elimination from the body ... /Short chain alkyl-methacrylate esters/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916140000
• 危险品运输编号：
  UN 2227 3/PG 3
• RTECS号：
  OZ3675000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H315,H317,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存注意事项： - 通常商品加有阻聚剂。 - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火种和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类及碱类分开存放，切忌混储。 - 不宜大量储存或长期存放。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体，能够溶于乙醇和乙醚，而不溶于水。

用途
该物质用作聚合物的单体，可用于生产改性有机玻璃、透明胶片，制造纸张、织物、皮革等整理剂、上光剂，并作为涂料溶剂。此外，它也可用于塑料及有机物的合成，制备高聚物或共聚物的单体；用于有机玻璃改性，并可用作纸张、皮革、纺织品的整理剂、乳化剂、上光剂、防臭剂。还可用作油漆和涂料溶剂，以及作为石油添加剂和粘结剂的成分。

用途
该物质具有抗高血压及防止心绞痛的作用。

生产方法
通过甲基丙烯酸与正丁醇在硫酸催化下进行酯化反应，再经过盐析、精馏获得成品。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服 - 小鼠 LD50: 11,990 毫克/公斤

爆炸物危险特性
蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性
易燃，聚合大量放热

储运特性
库房应保持通风、低温干燥；避免与氧化剂分开存放和运输

灭火剂
干粉、二氧化碳、砂土、泡沫

职业标准
时间加权平均容许浓度（TWA）300 毫克/立方米；短时间接触容许浓度（STEL）450 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸丁酯 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 异丁酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  在有机/水两相条件下，聚合物微反应器中烯烃催化的钯催化加氢反应

  摘要：

  中空聚合物微球的微反应器具有固定在其壁上的Pd纳米粒子，设计用于在有机/水双相催化下氢化烯烃。微反应器具有将烯烃包封和浓缩在水相中空微球的空位中的能力，因此，微反应器内的氢化反应在有机/水双相条件下与浓缩反应物一起有效进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802697
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸 生成 甲基丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Production of methacrylates

  摘要：

  甲基丙烯酸酯，特别是甲基丙烯酸与具有两个或更多碳原子的醇或多羟基醇的酯，通过α-羟基异丁酸及/或其酯与醇类化合物在固体催化剂存在下的单阶段反应而制得。

  公开号：

  US20020055650A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 邻氨基对甲苯酚 在 丙烯酸 、 甲基丙烯酸丁酯 、 sodium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC SOLVENT SOLUBLE METAL COMPLEX AZO DYES
  [FR] COLORANTS AZOIQUES DE COMPLEXE METALLIQUE SOLUBLES DANS UN SOLVANT ORGANIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005030875A3

文献信息

• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• [EN] POLYCONJUGATES FOR DELIVERY OF RNAI TRIGGERS TO TUMOR CELLS IN VIVO<br/>[FR] POLYCONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION DE DÉCLENCHEURS D'ARNI À DES CELLULES TUMORALES IN VIVO
  申请人：ARROWHEAD RES CORP

  公开号：WO2015021092A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is directed compositions for delivery of RNA interference (RNAi) triggers to integrin positive tumor cells in vivo. The compositions comprise RGD ligand- targeted amphipathic membrane active polyamines reversibly modified with enzyme cleavable dipeptide-amidobenzyl-carbonate masking agents. Modification masks membrane activity of the polymer while reversibility provides physiological responsiveness. The reversibly modified polyamines (dynamic polyconjugate or conjugate) are further covalently linked to an RNAi trigger.

  本发明涉及将RNA干扰（RNAi）触发物传递至体内整合素阳性肿瘤细胞的组合物。这些组合物包括以RGD配体为靶向的两性膜活性多胺，可逆地修饰为酶可切割二肽-酰胺基苄-碳酸酯掩蔽剂。修饰掩盖了聚合物的膜活性，而可逆性提供了生理响应性。这些可逆修饰的多胺（动态多共轭物或共轭物）进一步与RNAi触发物共价连接。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。
• [EN] A DENTAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DENTAIRE
  申请人：STICK TECH OY

  公开号：WO2020035321A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A dental composition comprising10-50 wt-% of a methacrylate-based first matrix component, a polymerisation system and as a second matrix component 1-50 wt-% of a compound having a general formula (I).

  一种牙科组合物，包括10-50重量％的甲基丙烯酸酯基第一基体组分，一个聚合体系，以及作为第二基体组分的具有一般式(I)的化合物，其含量为1-50重量％。
• Carboxylic Acids as A Traceless Activation Group for Conjugate Additions: A Three-Step Synthesis of (±)-Pregabalin
  作者：Lingling Chu、Chisa Ohta、Zhiwei Zuo、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja505964r

  日期：2014.8.6

  carboxylic acids as a traceless activation group for radical Michael additions has been accomplished via visible light-mediated photoredox catalysis. Photon-induced oxidation of a broad series of carboxylic acids, including hydrocarbon-substituted, α-oxy, and α-amino acids, provides a versatile CO2-extrusion platform to generate Michael donors without the requirement for organometallic activation or propagation

  羧酸作为自由基迈克尔加成的无痕活化基团的直接应用是通过可见光介导的光氧化还原催化实现的。光子诱导氧化一系列广泛的羧酸，包括碳氢化合物取代的、α-氧基和 α-氨基酸，提供了一个多功能的 CO2 挤出平台来生成迈克尔供体，而无需有机金属活化或传播。多种迈克尔受体适用于这种新的共轭加成策略。还介绍了该技术在药物普瑞巴林（由辉瑞以商品名 Lyrica 商业化）的三步合成中的应用。

表征谱图