乙二醇二甲基丙烯酸酯 | 97-90-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙二醇二甲基丙烯酸酯
• 中文别名: 乙二醇HEMA-甲基丙烯酸酯；甲基丙烯酸乙二醇酯；2-甲基-2-丙烯酸-1,2-乙二醇酯；二甲基丙烯酸乙二醇酯；双甲基丙烯酸乙二醇酯；二(甲基丙烯酸)乙二醇酯；乙二醇二(甲基丙烯酸)酯；二甲基丙烯酸乙二醇酯(GDMA)；EGDMA
• 英文名称: EDMA
• 英文别名: ethylene glycol dimethacrylate；Glycol Dimethacrylate；2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 97-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD00008590
• 分子量: 198.219
• InChiKey: STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -40 °C
• 沸点：
  98-100 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  <5g/l
• LogP：
  2.4 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 6.8
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 20 °C: 478
• 自燃温度：
  395 °C
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  3.03 mm²/s at 20 °C
• 聚合：
  METHYL METHACRYLATE, AND IN GENERAL THE METHACRYLIC ESTERS, POLYMERIZE MUCH LESS READILY THAN THE CORRESPONDING ORDINARY ACRYLATES. NONE THE LESS, THEY ARE STABILIZED BY ADDING HYDROQUINONE OR PYROGALLOL, PARTICULARLY IN THE PRESENCE OF METALLIC COPPER. /METHACRYLATES/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4532 at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  避免光照，避免与强氧化剂、强碱和强酸接触。它微溶于水，容易发生燃烧和聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

小量的甲基丙烯酸甲酯可以通过皂化作用轻易地代谢成醇和甲基丙烯酸。后者可以形成乙酰辅酶A衍生物，然后进入正常的脂质代谢。/甲基丙烯酸甲酯/

SMALL QUANTITIES OF METHACRYLATES MAY READILY BE METABOLIZED BY SAPONIFICATION INTO THE ALCOHOL AND METHACRYLIC ACID. THE LATTER MAY FORM AN ACETYL-COENZYME A DERIVATIVE, WHICH THEN ENTERS THE NORMAL LIPID METABOLISM. /METHACRYLATES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

催泪剂（Lacrimator或Lachrymator）- 一种刺激眼睛并引起流泪的物质。

Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

生物上，甲基丙烯酸酯类似于丙烯酸酯，但反应性较低，因此毒性降低。这可能是由于其甲基基团的空间位阻，从而降低了膜传输和系统性转移的速率。/甲基丙烯酸酯/

BIOLOGICALLY, METHACRYLATES RESEMBLE ACRYLATES, EXCEPT FOR LOWER REACTIVITY & THUS DECR TOXICITY. THIS IS PROBABLY DUE TO STERIC HINDRANCE BY ITS METHYL GROUP & IN TURN DECR RATES OF MEMBRANE TRANSPORT & SYSTEMIC TRANSLOCATION. /METHACRYLIC ESTERS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二十一种不同的丙烯酸和甲基丙烯酸化合物，包括乙烯甲基丙烯酸酯，被扫描以检测它们引起接触敏感性的能力，使用了五种不同的致敏方案。对所有测试的单体、二体和三丙烯酸酯产生了不同程度的接触反应。甲基丙烯酸酯没有致敏豚鼠。

TWENTY-ONE DIFFERENT ACRYLATE & METHACRYLATE COMPOUNDS, INCLUDING ETHYLENE METHACRYLATE, WERE SCANNED FOR THEIR ABILITY TO INDUCE CONTACT SENSITIVITY, USING 5 DIFFERENT SENSITIZATION PROTOCOLS. CONTACT REACTIONS OF VARYING INTENSITIES WERE PRODUCED TO ALL THE MONO-, DI-, AND TRIACRYLATES TESTED. METHACRYLATES DID NOT SENSITIZE GUINEA PIGS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

乙烯二甲基丙烯酸酯在体外对L5178Y小鼠淋巴瘤细胞TK基因位点诱发突变的能力进行了评估。细胞暴露于测试物质的浓度范围从31.3到800 nl/ml，无论是在Aroclor诱导的大鼠肝脏S9代谢激活的情况下，还是没有激活的情况下。在代谢激活的存在下，暴露于400到700 nl/ml浓度的细胞中，突变频率增加了2.4到10倍，而相对生长百分比从78.3下降到33.6%。在没有激活的情况下，暴露于高达800 nl/ml的浓度会导致高度毒性，但不会增加突变率。

The ability of ethylene dimethacrylate to induce mutations at the TK gene locus in L5178Y mouse lymphoma cells was evaluated in vitro. Cells were exposed to test article at concentrations ranging from 31.3 to 800 nl/ml both with and without Aroclor-induced rat liver S9 metabolic activation. In the presence of activation, a 2.4 to 10 fold increase in mutation frequency was observed in cells exposed to concentrations ranging from 400 to 700 nl/ml, while the percent relative growth decreased from 78.3 to 33.6%. In the absence of activation, exposure to concentrations of up to 800 nl/ml caused high toxicity but no increase in mutation rate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24,S37
• 危险类别码：
  R43,R37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916140000
• 危险品运输编号：
  UN3334 9
• RTECS号：
  OZ4400000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P304 + P340 + P312,P333 + P313
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射。库温不宜超过30℃，保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。配备相应品种和数量的消防器材，并备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	双甲基丙烯酸乙二醇酯；二甲基丙烯酸乙二醇酯
化学品英文名称：	Glycol dimethacrylate；Ethyldiol methacrylate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	97-90-5
分子式：	C 10 H 14 O 4
分子量：	198.10

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：双甲基丙烯酸乙二醇酯；二甲基丙烯酸乙二醇酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。其蒸气或烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、眩晕、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。喷雾状水，减少蒸发。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-20
沸点(℃)：	260
相对密度(水=1)：	1．051
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 14 O 4
分子量：	198.10
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于部分有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3300mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。避光保存。仓温不宜超过30℃。不宜久存，以免变质。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

乙二醇二甲基丙烯酸酯 简介

乙二醇二甲基丙烯酸酯是一种双酯，意味着在一种有机化合物或单体中有两种醇/酸的组合。这种物质常与其他化学制剂结合用于制造塑料或橡胶，并广泛应用于建筑材料、医疗器械和实验室研究。

应用

• 医疗应用：EGDMA（乙二醇二甲基丙烯酸酯）可用于制作牙桥和假牙。
• 工业应用：在制造玻璃纤维聚酯、聚氯乙烯管道及橡胶管时，通常会包括这种物质。它也是制备亚克力片材、塑料和树脂的原料之一，并能增加产品的硬度，赋予其耐摩擦的能力。
• 其他用途：EGDMA还常被添加到洗涤剂和纺织润滑油中，同时也用于造纸或印刷油墨等工业。

化学性质

• 状态：液体
• 凝固点：-40℃
• 沸点：98-100℃（0.67kPa），92℃（0.4kPa）
• 相对密度：1.054（20/4℃）
• 折光率：1.4549
• 闪点：116℃
• 溶解性：微溶于水

用途

• 树脂与涂料：作为交联剂，用于制取树脂、涂料和粘合剂等。
• 医疗行业：一种制备治癌药物的原料。
• 塑料及橡胶工业：用作乙烯－丙烯酸共聚物、ABS、丙烯酸片材、管材、玻璃纤维增强聚酯、PVC、离子交换树脂、无烟粉末包裹聚合以及上釉等的交联剂。参与共聚的聚合物硬度增加，耐热、耐候、耐溶剂和摩擦性提高。
• 其他：用于人造大理石、牙科材料、乳液共聚物、造纸、橡胶过氧硬化改性剂、粘合剂、油墨以及光学聚合物的交联剂。

生产方法

由乙二醇与甲基丙烯酸在硫酸催化下直接酯化，所得粗品经减压精馏后成品。

类别

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服-大鼠 LD50: 3300 毫克/公斤；
  • 口服-小鼠 LD50: 2000 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；受热分解，产生刺激烟雾。
• 储运特性：库房通风、低温干燥。
• 灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲基丙烯酸酯 生成 甲基丙烯酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable dye

  摘要：

  将化学通式为##STR1##的染料单体，其中X表示不饱和可聚合有机基团；R是含有2到12个碳原子的有机双基团。

  公开号：

  US05055602A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERANEK, JAN;MACHOVA, MARTA;HAVEL, MIROSLAV;SEIFERT, JAN

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 乙二醇二甲基丙烯酸酯 、 Ru(II)(CO)(meso-(4-vinylC₆H₄)4-porphyrinate) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  A Ruthenium Porphyrin Catalyst Immobilized in a Highly Cross-linked Polymer

  摘要：

  [GRAPHICS]An immobilized Ru(meso-tetraarylporphyrin) complex was shown to be a very efficient catalyst for the epoxidation of olefins. In the presence of HBr, alcohols and even alkanes could be converted to the corresponding ketones. For the latter reactions the polymeric catalyst displayed a significantly enhanced activity when compared to that of the homogeneous version.

  DOI：

  10.1021/ol016754f

文献信息

• INTRACELLULAR DELIVERY VEHICLE
  申请人：KIRIN KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20190137503A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  An intracellular delivery vehicle of which surface is covered by a positive charge, an intracellular delivery complex in which a component or compound desired is loaded in the intracellular delivery vehicle, a temperature-sensitive probe comprising the intracellular delivery complex, and a method for measuring the intracellular temperature by the temperature-sensitive probe are disclosed. The intracellular delivery vehicle is useful on account of its capability of easily delivering the component or compound desired inside the cell without inhibiting cell proliferation.

  一个表面覆盖正电荷的细胞内传递载体，一个所需成分或化合物装载在细胞内传递载体中的细胞内传递复合物，包括细胞内传递复合物的温度敏感探针，以及通过温度敏感探针测量细胞内温度的方法被揭示。由于其能够轻松将所需成分或化合物传递到细胞内而不抑制细胞增殖，这种细胞内传递载体非常有用。
• N-(HETERO)ARYL-PYRROLIDINE DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND PYRROL-3-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20100298334A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to N-(hetero)aryl-pyrrolidine derivatives of Formula I: which are JAK inhibitors, such as selective JAK1 inhibitors, useful in the treatment of JAK-associated diseases including, for example, inflammatory and autoimmune disorders, as well as cancer.

  本发明涉及式I的N-(杂)芳基吡咯烷衍生物： 这些是JAK抑制剂，如选择性JAK1抑制剂，在治疗JAK相关疾病方面具有用处，例如炎症和自身免疫性疾病，以及癌症。
• METHODS FOR PRODUCING BIOCOMPATIBLE MATERIALS
  申请人：Driver Michael

  公开号：US20130059926A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A method for producing polymerisable solution which comprises dissolving an ethylenically unsaturated zwitterionic monomer in a co-monomer system comprising a functionalised ethylenically unsaturated monomer in which the zwitterionic monomer is soluble, a siloxane group-containing monomer or macromer, and a crosslinking agent is disclosed. The polymerisable solution is biocompatible and can be used to produce polymers and articles such as contact lenses.

  一种生产可聚合溶液的方法，该方法包括将一种乙烯基不饱和的两性离子单体溶解在共单体系统中，该共单体系统包括一种功能性乙烯基不饱和单体，在该单体中两性离子单体是可溶的，一种含有硅氧烷基团的单体或大单体，以及一种交联剂。所述的可聚合溶液具有生物相容性，可用于生产聚合物和制品，如隐形眼镜。
• ALKALOID MONOMERS, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND POLYMER NETWORKS DERIVED THEREFROM
  申请人：Goldfinger Marc B.

  公开号：US20110193019A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Disclosed is the chemical synthesis of chiral alkaloid monomers, liquid crystal compositions comprising the chiral alkaloid monomers, and polymerization of the liquid crystal compositions to provide polymer networks with useful cholesteric optical properties and stability.

  公开了手性生物碱单体的化学合成、包含手性生物碱单体的液晶组合物，以及液晶组合物的聚合，以提供具有有用的胆甾光学性能和稳定性的聚合物网络。
• COLORING CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED FILM, COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING COLOR FILTER, SOLID-STATE IMAGING DEVICE, IMAGE DISPLAY DEVICE, COMPOUND, AND CATION
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160376234A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention provides a colored curable resin composition that exhibits good heat resistance and durability in a sputtering process, a cured film, a color filter, a method for manufacturing a color filter, a solid-state image device, an image display device, a compound, and a cation. The colored curable resin composition contains a colorant represented by Formula (1), Formula (2), or Formula (3), a resin, a polymerizable compound, and a polymerization initiator. In Formula (1), R 101 and R 102 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, R 103 to R 106 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, R 107 to R 111 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, n1 to n4 each independently represent an integer of 0 to 4, n5 represents an integer of 0 to 6, X represents an anion or is not present, and at least one of R 101 , . . . , or R 111 includes an anion; and in the case where R 101 and R 102 represent hydrogen atoms, R 103 represents an aryl group having a substituent at at least the ortho-position.

  本发明提供了一种在溅射工艺中具有良好耐热性和耐久性的着色可固化树脂组合物、固化膜、色滤光器、制造色滤光器的方法、固态图像设备、图像显示设备、化合物和阳离子。该着色可固化树脂组合物含有由公式(1)、公式(2)或公式(3)表示的着色剂、树脂、可聚合化合物和聚合引发剂。在公式(1)中，R101和R102各自独立地表示氢原子或取代基，R103至R106各自独立地表示氢原子、烷基、芳基或杂芳基，R107至R111各自独立地表示氢原子或取代基，n1至n4各自独立地表示0至4的整数，n5表示0至6的整数，X表示阴离子或不出现，且至少R101、…或R111中包括阴离子；且在R101和R102表示氢原子的情况下，R103表示在至少邻位具有取代基的芳基。

表征谱图