allodolicholactone | 60419-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allodolicholactone
• 英文别名: (+)-teucriumlactone；(4aS,7S,7aR)-7-methyl-4-methylidene-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 60419-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YKZUKQIUWWXFKK-NBEYISGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allodolicholactone 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+)-α-iridodiol
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl促进的自由基环化的应用：合成虹彩类单萜的统一策略

  摘要：

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00752
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methylhex-5-enal 在 二氯二茂钛 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙醇胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 allodolicholactone
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl促进的自由基环化的应用：合成虹彩类单萜的统一策略

  摘要：

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00752

文献信息

• Total syntheses of several iridolactones and the putative structure of noriridoid scholarein A: an intramolecular Pauson–Khand reaction based one-stop synthetic solution
  作者：Abdus Salam、Sayan Ray、Md. Abu Zaid、Dileep Kumar、Tabrez Khan

  DOI：10.1039/c9ob00855a

  日期：——

  A simple and general approach towards the total syntheses of several iridolactones such as (±)-boschnialactone, (±)-7-epi-boschnialactone, (±)-teucriumlactone, (±)-iridomyrmecin, (±)-isoboonein, (±)-7-epi-argyol, (±)-scabrol A, (±)-7-epi-scabrol A, and (±)-patriscabrol as well as the putative structure of scholarein A is delineated. The synthetic strategy features a diastereoselective intramolecular

  一种简单而通用的方法，可以合成几种铱金属内酯，例如（±）-香sch内酯，（±）-7-表-香sch内酯，（±）-lac内酯，（±）-iridomyrmecin，（±）-异bo酮，（±描绘了）-7-表炔醇，（±）-scabrol A，（±）-7-表-scabrol A和（±）-patriscabrol以及推定的学者蛋白A结构。合成策略的特征是非对映选择性分子内Pauson-Khand反应（IPKR）来构建虹彩状骨架，然后进行一些战略性合成操作以进入目标单萜，包括具有不同的氧官能化模式的那些以及在高度立体可控的情况下具有3-5个连续的立体中心方式。另外，本发明包括sc甲酚A的第一个全合成。
• Kigawa, Masaharu; Tanaka, Masahide; Mitsuhashi, Hiroshi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 117 - 120
  作者：Kigawa, Masaharu、Tanaka, Masahide、Mitsuhashi, Hiroshi、Wakamatsu, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• US20140275034A1
  申请人：——

  公开号：US20140275034A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9101138B2
  申请人：——

  公开号：US9101138B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• Application of Cp₂TiCl-Promoted Radical Cyclization: A Unified Strategy for the Syntheses of Iridoid Monoterpenes
  作者：Hina P. A. Khan、Dipendu Das、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00752

  日期：2018.6.1

  An expedient approach toward the unified total syntheses of (+)-iridomyrmecin, (−)-isoiridomyrmecin, (+)-7-epi-boschnialactone, (+)-teucriumlactone, and (−)-dolichodial in chirally pure forms starting from readily available (+)-β-citronellene is delineated combining step economy and simplicity. Highlights include a Ti(III)-mediated reductive epoxide opening-cyclization for the construction of the core

  一种简便的手性纯净形式的统一合成（+）-iridomyrmecin，（-）-isoiridomyrmecin，（+）-7- epi -boschnialactone，（+）- teucriumlactone和（-）-dolichodial的统一总合成方法结合了步骤经济性和简便性来描述可利用的（+）-β-香茅烯。亮点包括Ti（III）介导的还原性环氧开放环化反应，用于构建环烯醚酮内酯的核心环戊环[ c ]吡喃骨架，并且对新创建的桥头型立体中心具有完全的非对映选择性。随后的转化有利于短距离访问（+）-四氢内酯和（-）-二齿二元，并正式访问可能的其他虹彩。