tert-butyl (4R)-4-[(1R)-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 296264-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[(1R)-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 296264-32-9
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: RZXIMLODMBGIBQ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[(1R)-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 间苯二酚 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  From serine to functionalized enantiopure tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The reaction of gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters prepared from L-serine with diversely substituted arylcuprates affords the corresponding syn-adducts. Transformation of the amino group to an isocyanate, followed by Friedel-Crafts intramolecular condensation, leads to enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolin-1-ones, which can be reduced to the corresponding tetrahydroisoquinolines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00765-6
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 tert-butyl (4R)-4-[(1E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1R)-3-methoxy-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 (R)-4-((S)-2-Methoxycarbonyl-1-p-tolyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  From serine to functionalized enantiopure tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  The reaction of gamma-amino-alpha,beta-unsaturated esters prepared from L-serine with diversely substituted arylcuprates affords the corresponding syn-adducts. Transformation of the amino group to an isocyanate, followed by Friedel-Crafts intramolecular condensation, leads to enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolin-1-ones, which can be reduced to the corresponding tetrahydroisoquinolines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00765-6