Tert-butyl 4-(2-bromo-1-oxopentan-3-yl)benzoate | 389625-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tert-butyl 4-(2-bromo-1-oxopentan-3-yl)benzoate
• CAS: 389625-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₃
• 分子量: 341.245
• InChiKey: JZOSGGBYCAYVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(2-bromo-1-oxopentan-3-yl)benzoate 在 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diethyl N-{4-[1-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl}-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶胸苷酸合酶抑制剂：一碳桥衍生物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1280
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 5,5-二溴巴比妥酸 、 苯硫酚铜(I) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 Tert-butyl 4-(2-bromo-1-oxopentan-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶胸苷酸合酶抑制剂：一碳桥衍生物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1280

文献信息

• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Thymidylate Synthase Inhibitors: Design and Synthesis of One-Carbon Bridge Derivatives.
  作者：Kazuyoshi ASO、Yumi IMAI、Koichi YUKISHIGE、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.1280

  日期：——

  A series of novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives was designed and synthesized as thymidylate synthase (TS) inhibitors. Molecular design was performed on the human TS complex model built on the basis of the reported structure of TS-deoxyuridinemonophosphate (dUMP)-CB3717 ternary complex. From a docking study, we expected that a one-carbon bridge between pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and an aromatic

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。