Tert-butyl 4-(4-bromo-5-oxopent-1-en-3-yl)benzoate | 389625-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tert-butyl 4-(4-bromo-5-oxopent-1-en-3-yl)benzoate
• CAS: 389625-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: ITBAFIPEPLZENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(4-bromo-5-oxopent-1-en-3-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-{4-[1-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)-2-propenyl]benzoyl}-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶胸苷酸合酶抑制剂：一碳桥衍生物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1280
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 5,5-二溴巴比妥酸 、 苯硫酚铜(I) 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 Tert-butyl 4-(4-bromo-5-oxopent-1-en-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶胸苷酸合酶抑制剂：一碳桥衍生物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂。在人TS复合物模型上进行了分子设计，该模型基于已报道的TS-脱氧尿苷单磷酸（dUMP）-CB3717三元复合物的结构建立。从对接研究中，我们预计吡咯并[2,3-d]嘧啶与芳环之间的一个碳桥是合适的。此外，我们发现，桥碳可以被烷基取代以填充未占用的空间。基于此设计，我们合成了5个带有一个碳桥的吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并评估了它们的TS抑制活性。所有合成的化合物都比化合物2（LY231514）更有效地抑制TS，C8-乙基类似物（7）对TS表现出显着的抑制活性（IC50 = 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1280