3-(4'-羟基苯基)香豆素 | 6468-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4'-羟基苯基)香豆素
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 6468-98-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ROGXIFKSIOPJFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-羟基苯基)香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-{4-[3-(diethylamino)propoxy]phenyl}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基香豆素衍生物具有氨基烷氧基部分，可作为对抗阿尔茨海默氏病的多靶标配体。

  摘要：

  合成，表征和筛选了两类在3和7位被氨基烷氧基取代的新型香豆素衍生物。在乙酰基和丁酰胆碱酯酶（AChE和BuChE）抑制作用中研究了胺取代基的影响和交联剂的长度。目标化合物显示出对AChE和BuChE的中度至强效抑制活性。3-（3,4-二氯苯基）-7- [4-（二乙基氨基）丁氧基] -2H-铬-2--2-（4y）被确定为最有效的抗AChE化合物（IC50 = 0.27μm）。动力学和分子建模研究证实，化合物4y以混合型方式起作用，并与AChE的催化活性位（CAS）和外围阴离子位（PAS）同时相互作用。此外，化合物4y以44的比例阻断β-淀粉样蛋白（Aβ）的自聚集。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800436
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 苯甲醚 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(4'-羟基苯基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable liquid crystal composition, polarized light-emitting coating material, novel naphtholactam derivative novel coumarin derivative, novel nile red derivative, and novel anthracene derivative

  摘要：

  提供了一种可聚合的液晶组合物、一种涂料材料、一种介质和一种偏振器件，每种均使用了可聚合的液晶化合物和色素，并且每种均能产生适用于偏振器件的偏振光，还提供了一种新的萘内酯衍生物、一种新的香豆素衍生物、一种新的尼罗红衍生物和一种新的蒽衍生物，每种适用于作为色素使用。具体提供了一种包含（A）至少一种具有可聚合官能团的液晶化合物、（B）至少一种色素和（C）聚合引发剂的可聚合液晶组合物，以及一种适用于作为色素（B）使用的新的萘内酯衍生物的化学式（IV′）、一种适用于作为色素（B）使用的新的香豆素衍生物的化学式（VI′）、一种适用于作为色素（B）使用的新的尼罗红衍生物的化学式（VII′）和一种适用于作为色素（B）使用的新的蒽衍生物的化学式（VIII′）。

  公开号：

  US09475991B2

文献信息

• Ph3P/I2-Mediated Synthesis of 3-Aryl-Substituted and 3,4-Disubstituted Coumarins
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Dolnapa Yamano、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0036-1588941

  日期：——

  Ph3P/I2–Et3N-mediated one-pot two-step esterification–cyclization toward 3-aryl coumarins and 3-aryl-4-methylcoumarins is reported. The reaction of a variety of aryl acetic acids containing steric or reactive group with 2-hydroxybenzaldehydes or 2′-hydroxyacetophenone proceeded smoothly at room temperature to afford the corresponding products in good to excellent yields using inexpensive and readily

  据报道，Ph3P/I2–Et3N 介导的一锅两步酯化-环化为 3-芳基香豆素和 3-芳基-4-甲基香豆素。各种含有空间或反应性基团的芳基乙酸与 2-羟基苯甲醛或 2'-羟基苯乙酮的反应在室温下顺利进行，使用廉价且易于获得的反应物和试剂以良好至极好的收率提供相应的产物。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer's disease agents
  作者：Jie Yang、Pingping Zhang、Yuheng Hu、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2019.1574297

  日期：2019.1.1

  the extremely complex pathogenesis. Accumulating evidence indicates there is a close relationship between several enzymes and Alzheimer's disease. Various substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their in vitro activity, including cholinesterase inhibitory activity, monoamine oxidase inhibitory activity, and antioxidant activity were investigated. Most of the compounds exhibited

  抽象的 阿尔茨海默氏病是一种神经退行性疾病，其发病机理极为复杂。越来越多的证据表明，几种酶与阿尔茨海默氏病之间存在密切的关系。合成了各种取代的3-芳基香豆素衍生物，并研究了它们的体外活性，包括胆碱酯酶抑制活性，单胺氧化酶抑制活性和抗氧化活性。大多数化合物表现出高活性。因此3-芳基香豆素类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• Synthesis and biological evaluation of 3-arylcoumarin derivatives as potential anti-diabetic agents
  作者：Yuheng Hu、Bing Wang、Jie Yang、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518958

  日期：2019.1.1

  Abstract A variety of substituted 3-arylcoumarin derivatives were synthesised through microwave radiation heating. The method has characteristics of environmental friendliness, economy, simple separation, and purification process, less by-products and high reaction yield. Those 3-arylcoumarin derivatives were screened for antioxidant, α-glucosidase inhibitory and advanced glycation end-products (AGEs)

  抽象的 通过微波辐射加热合成了多种取代的3-芳基香豆素衍生物。该方法具有环境友好，经济，分离纯化工艺简单，副产物少，反应收率高的特点。筛选了那些3-芳基香豆素衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制物和晚期糖基化终产物（AGEs）形成抑制物。大多数化合物表现出显着的抗氧化剂和AGEs形成抑制活性。抗糖尿病活性研究表明，化合物11和17在体内与标准药物glibenclamide等效。根据实验结果，目标化合物35可用作开发抗糖尿病新药的先导化合物。整个实验表明，抗糖尿病活性在3-芳基香豆素中普遍存在，为抗糖尿病活性药物的开发增加了新的天然骨架。
• Chlorophyll-catalyzed photochemical regioselective coumarin C–H arylation with diazonium salts
  作者：Ali Moazzam、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1039/d0nj02012e

  日期：——

  A metal-free, direct C–H arylation of coumarins with aryl diazonium salts at room temperature using chlorophyll as a green photosensitizer is devised.

  一种无金属参与的新方法被设计出来，在室温下使用叶绿素作为绿色光敏剂，直接将香豆素与芳基重氮盐进行C-H芳基化。
• Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives and Selective Binding Activities on Estrogen Receptor
  作者：Ping Zhang、Yewei Yang、Xiaoliang Zheng、Wenhai Huang、Zhen Ma、Zhengrong Shen

  DOI：10.1248/cpb.60.270

  日期：——

  An improved chemical reaction protocol with short time and easy work-up was described here for 2-phenylbenzofuran derivatives. The final purified products, 2-phenylbenzofuran derivatives 5a—g and the intermediate diols 4a—g, were evaluated for their estrogen receptor (ER) binding affinity and selective activity in vitro. Among these fourteen tested compounds, 4g and 5g showed higher binding affinity on ER subtypes, ERα and ERβ. Compound 4g exhibited preferable ERα binding, while 5g was more estrogen selective for ERβ. The molecular docking was also performed to explore the detailed interactive interface between ER and the compounds.

  这里描述了一种改进的化学反应协议，适用于2-苯基苯并呋喃衍生物，具有反应时间短和后处理简单的特点。最终纯化的产品，包括2-苯基苯并呋喃衍生物5a—g和中间体二醇4a—g，经过评估其体外雌激素受体（ER）结合亲和力和选择性活性。在这十四个测试化合物中，4g和5g在ER亚型ERα和ERβ上表现出更高的结合亲和力。化合物4g表现出对ERα的优良结合，而5g则对ERβ更具选择性。还进行了分子对接研究，以探索ER与这些化合物之间的详细相互作用界面。