3-(4'-硝基苯基)环戊烯 | 75178-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4'-硝基苯基)环戊烯
• 英文名称: 3-(4'-nitrophenyl)cyclopentene
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)cyclopentene；p-nitrophenyl-3-cyclopentene；3-(p-Nitrophenyl)-cyclopenten；3-p-Nitrophenylcyclopenten；1-Cyclopent-2-en-1-yl-4-nitrobenzene
• CAS: 75178-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OOAUDYZTUWRORH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 环戊烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以11%的产率得到3-(4'-硝基苯基)环戊烯
  参考文献：
  名称：

  重氮盐与过渡金属的反应-III 1：钯（0）催化不饱和化合物与芳二唑鎓盐的芳基化

  摘要：

  研究了钯（0）催化烯丙基二氮杂鎓盐使脂族和环状烯烃与烯丙基醇，苯乙烯和丙烯酸乙酯芳基化的反应。提出了烯烃化合物和其他反应变量对芳基化的影响。有人提出，芳钯是该反应中最合理的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97711-7

文献信息

• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Crystalline Aryldiazonium Trifluoroacetates – Synthetic Applications
  作者：Christophe Colas、Maurice Goeldner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p

  日期：1999.6

  spectra have been recorded for all the synthesized salts; the data are in good agreement with the rather limited published data and constitute a first extensive report of 13C-NMR chemical shifts in diazonium salts. An excellent linear relationship emerged between Brown's substituent constants s+p and the 13Cipso chemical shifts. The diazonium salts obtained proved to be much more soluble in organic

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。
• DIRECT TRANSFORMATION OF ARYLAMINES TO ALKENYLARENES UNDER PALLADIUM(0) CATALYSIS
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Kdji Maemura、Kazuhiko Nagira、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1980.551

  日期：1980.5.5

  Olefins could be arylated in good yields by the combination of arylamines (substituted anilines: 4-Me, 4-Cl, 4-Br, 2-NO2, 4-NO2, and 3-aminopyridine) and t-butyl nitrite under palladium(0) catalysis.

  在钯（0 ) 催化。
• Improved procedures for the palladium-catalyzed intermolecular arylation of cyclic alkenes
  作者：Richard C. Larock、William H. Gong、Bruce E. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99075-0

  日期：1989.1

  Improved procedures for the palladium-catalyzed, intermolecular, allylic cross-coupling of aryl halides and cyclic alkenes inhibit double-bond isomerization and accommodate many important functional groups.

  钯催化芳基卤化物和环状烯烃的分子间烯丙基交叉偶联的改进方法可抑制双键异构化并容纳许多重要的官能团。
• Mécanisme de solvolyse des<i>cis</i>- et<i>trans</i>-(<i>p</i>-toluénesulfonates) d'aryl1-2-cyclopentyle II. Etude des étapes ultérieures à l'ionisation lors de la solvolyse des<i>cis</i>-(<i>p</i>-toluénesulfonates) d'aryl-2-cyclopentyle
  作者：G. Ronco、R. Guyon、P. Villa

  DOI：10.1002/hlca.19880710320

  日期：1988.5.4

  Solvolysis Mechanism of cis- and trans-2-Arylylopentylp- Toluenesulfonates, Subsequent Step in cis-2-Arylcyclopentyl p-Toluenesulfonate Solvolysis

  溶剂分解机理顺-和反式-2- Arylylopentyl p -甲苯，在接下来的工序顺-2- Arylcyclopentyl p甲苯磺酸盐溶剂分解