2,3,5,6-Tetramethylen-7-norbornanon-dimethylacetal | 136846-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetramethylen-7-norbornanon-dimethylacetal
• 英文别名: 7,7-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylenebicyclo[2.2.1]heptane；7,7-Dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptane；7,7-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 136846-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KOVFAXOUAZMWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetramethylen-7-norbornanon-dimethylacetal 在 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 15,15‐dimethoxy‐13,14‐dimethylidenetetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9]pentadeca‐2,4(9),5,7,10‐pentaene
  参考文献：
  名称：

  包含并五苯分支的大型Starphene

  摘要：

  由于苯乙炔具有独特的理化特性，因此它们是有吸引力的化合物，使它们成为有机电子和光学的有趣化合物。然而，较大的星形酚同系物的不稳定性和低溶解度使它们的合成极具挑战性。在本文中，我们提出了一种在制备规模上导致原始[16]星酚的新策略。我们的方法基于羰基保护的Starphene前体的合成，该前体以固态形式热转化为纯净的[16] starphene，然后通过多种分析方法对其进行表征，例如13C CP‐MAS NMR，TGA，MS MALDI，UV / Vis和FTIR光谱 此外，高分辨率STM实验清楚地证实了其预期的结构，并揭示了并五苯臂之间的适度电子离域。还计算了独立于核的化学位移NICS（1）来调查其芳香特性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016163
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-10-Isopropylidene-4-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>non-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -70.0~210.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 153.5h， 生成 2,3,5,6-Tetramethylen-7-norbornanon-dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Langer, Reinhard; Ebbrecht, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2751 - 2760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Absorption Properties of Long Acenoacenes
  作者：Andrej Jančařík、Daniel Mildner、Yuuya Nagata、Marzena Banasiewicz、Joanna Olas、Boleslaw Kozankiewicz、Jan Holec、André Gourdon

  DOI：10.1002/chem.202101577

  日期：2021.8.25

  high reactivity and poor solubility are still limiting factors for their wider exploitation. Herein, we report a simple general synthesis of a new family of angularly fused acenoacenes with improved stability compared to their isoelectronic linear counterparts. The synthesis and comprehensive characterization of pentacenopentacene, pentacenohexacene and hexacenohexacene, with lengths between decacene

  并苯是由线性稠合苯环组成的多环芳烃，因其在有机光电应用中作为半导体的性能而受到极大关注。它们吸引人的物理化学特性，例如扩展的离域性、高电荷载流子迁移率、窄的 HOMO-LOMO 间隙和基态的部分自由基特性，使它们成为许多潜在应用非常有吸引力的目标。然而，未取代成员的内在合成挑战，例如高反应性和溶解性差，仍然是其更广泛开发的限制因素。在此，我们报告了一种新的角度稠合并苯并与其等电子线性对应物相比具有更高稳定性的简单通用合成。并五苯并五苯的合成与综合表征，
• Roth, Wolfgang R.; Langer, Reinhard; Ebbrecht, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2751 - 2760
  作者：Roth, Wolfgang R.、Langer, Reinhard、Ebbrecht, Thomas、Beitat, Arndt、Lennartz, Hans-Werner

  DOI：——

  日期：——
• A Large Starphene Comprising Pentacene Branches
  作者：Jan Holec、Beatrice Cogliati、James Lawrence、Alejandro Berdonces‐Layunta、Pablo Herrero、Yuuya Nagata、Marzena Banasiewicz、Boleslaw Kozankiewicz、Martina Corso、Dimas G. Oteyza、Andrej Jancarik、Andre Gourdon

  DOI：10.1002/anie.202016163

  日期：2021.3.29

  compounds for organic electronics and optics. However, the instability and low solubility of larger starphene homologs make their synthesis extremely challenging. Herein, we present a new strategy leading to pristine [16]starphene in preparative scale. Our approach is based on a synthesis of a carbonyl‐protected starphene precursor that is thermally converted in a solid‐state form to the neat [16]starphene

  由于苯乙炔具有独特的理化特性，因此它们是有吸引力的化合物，使它们成为有机电子和光学的有趣化合物。然而，较大的星形酚同系物的不稳定性和低溶解度使它们的合成极具挑战性。在本文中，我们提出了一种在制备规模上导致原始[16]星酚的新策略。我们的方法基于羰基保护的Starphene前体的合成，该前体以固态形式热转化为纯净的[16] starphene，然后通过多种分析方法对其进行表征，例如13C CP‐MAS NMR，TGA，MS MALDI，UV / Vis和FTIR光谱 此外，高分辨率STM实验清楚地证实了其预期的结构，并揭示了并五苯臂之间的适度电子离域。还计算了独立于核的化学位移NICS（1）来调查其芳香特性。