methyl 2-[2-[(3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-methylpent-1-ynyl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetate | 217486-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-[2-[(3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-methylpent-1-ynyl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetate
• CAS: 217486-24-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₇Si
• 分子量: 570.799
• InChiKey: GPHSRLMQNATEAE-HEIROHQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[2-[(3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-methylpent-1-ynyl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetate 在 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到methyl 2-[2-[(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3-dimethyl-2H-furan-5-yl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-3-methyl-phenol 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl 2-[2-[(3S,4R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-methylpent-1-ynyl]-5,6-dimethoxy-4-methyl-3-phenylmethoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t

文献信息

• Total Synthesis of the Furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Ochiai、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja982403t

  日期：1998.11.1

  viable synthetic route to the furaquinocin-class antibiotics is described. The key steps include (1) Co-complex mediated stereospecific 1,2-shift of an alkynyl group (9 → 6) to establish the C(2)−C(3) stereochemical relationship, (2) efficient construction of furanonaphthalene 20 from the sodium carboxylate derived from ester 19, and (3) stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 21 to establish

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。