(1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one | 54931-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one；(3aS,6aS)-3a,6-dimethyl-2,3,4,6a-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 54931-38-3；101198-90-7；134053-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZQNTVTUEABFULL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 氯化二乙基铝 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 3,5-二甲基苯酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,3aS,3bR,6R,6aR,7aS)-2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-4,4,6a-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalene-3,3a-diol
  参考文献：
  名称：

  Capnellol家族的合成研究：改进的Δ9 （12） -capnellene-3β，8β，10α-三醇的合成和Δ9 （12） -capnellene-β，8β，10α，14-四醇的第一个全合成

  摘要：

  通过常规方法已经完成了Δ9 （12） -capnellene-3gb，8β，10α.-三醇的大大改进的合成和Δ9 （12） -capnellene-3β，8β，10α，14-四醇的第一个总合成。合成中间体17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85180-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,4S*,5S*)-4-acetoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2

文献信息

• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。
• Synthetic studies on capnellol family : an improved synthesis of Δ9(12)-capnellene-3β,8β,10α-triol and the first total synthesis of Δ9(12)-capnellene-β,8β,10α,14-tetrol
  作者：Toshiaki Mase、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85180-1

  日期：1986.1

  A much improved synthesis of Δ9(12)-capnellene-3gb,8β,10α.-triol and the first total synthesis of Δ9(12)-capnellene-3β,8β,10α,14-tetrol have been accomplished via the common synthetic intermediate 17.

  通过常规方法已经完成了Δ9 （12） -capnellene-3gb，8β，10α.-三醇的大大改进的合成和Δ9 （12） -capnellene-3β，8β，10α，14-四醇的第一个总合成。合成中间体17。
• Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol
  作者：Katsuji Kagechika、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00013a004

  日期：1991.6

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.
• Asymmetric heck reaction-anion capture process. A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates for the Capnellenols
  作者：Katsuji Kagechika、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80534-2

  日期：1993.2

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 4 and 15 for the capnellenols has been achieved through an asymmetric Heck reaction followed by the acetate anion capture process. Furthermore, the above reaction has been successfully applied to an asymmetric Heck reaction -amine capture process.

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。
• The first total syntheses of .DELTA.9(12)-Capnellene-8.beta.,10.alpha.-diol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol
  作者：Masakatsu. Shibasaki、Toshiaki. Mase、Shiro. Ikegami

  DOI：10.1021/ja00268a059

  日期：1986.4

  La cyclisation aldol d'un cetoester derive du bicyclo [3.3.0] octane, induite par TMSO Tf/Et 3 N conduit au squelette du capnellane

  La 环化 aldol d'un cetoester 衍生 du bicyclo [3.3.0] 辛烷，induite par TMSO Tf/Et 3 N 导管 au scelette du capnellane