(+/-)-(3aR*,4S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,4S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: rac-2′-epi-orobanchol；(+/-)-Orobanchol；orobanchol；(3E,3aS,4S,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3-[[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-3a,4,5,6,7,8b-hexahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: CDBBMEYPRMUMTR-RZXXLYMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,4S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(+)-(3aR,8bS,2'R)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-oxo-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (+/-)-(3aR*,4S*,8bS*,2'R*)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of the Germination Stimulants (±)-Orobanchol and (±)-Strigol via an Allylic Rearrangement
  作者：Anat Reizelman、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1055/s-2000-8231

  日期：——

  (+)-Orobanchol and (+)-strigol are naturally occurring germination stimulants for the seeds of parasitic weeds Striga and Orobanche. This paper describes an efficient synthesis of (±)-orobanchol and (±)-strigol via allylic rearrangement of lactones (±)-12 and (±)-14, respectively.

  (+)-Orobanchol 和 (+)-strigol 是寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子自然产生的发芽刺激物。本文描述了通过烯丙基重排乳酮 (±)-12 和 (±)-14 的高效合成 (±)-orobanchol 和 (±)-strigol 的方法。
• Synthesis of racemic orobanchols via acid-mediated cascade cyclization: Insight into the process of BC-ring formation in strigolactone biosynthesis
  作者：Nanami Shiotani、Takatoshi Wakabayashi、Yusuke Ogura、Hironori Okamura、Yukihiro Sugimoto、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153469

  日期：2021.11

  racemic orobanchols was performed in the same way as in our previous study, which demonstrated that the BC-ring formation is possible “in flask” via acid-mediated cascade cyclization. The results strongly suggested that the mechanism of acid-mediated BC-ring formation may be based on the conrotatory electrocyclic reaction, and may provide significant insights into the process of BC-ring formation in

  独脚金内酯是一类类胡萝卜素，已知用作根际信息化合物和植物激素。典型的独脚金内酯由三环内酯（ABC 环）和丁烯内酯部分（D 环）组成，它们的生物合成已被广泛研究。然而，BC-环的形成过程还有待阐明。以与我们之前的研究相同的方式将 18-氧代卡拉内酯衍生物转化为外消旋 orobanchols，这表明 BC 环的形成是可能的“在烧瓶中”通过酸介导的级联环化。结果强烈表明，酸介导的 BC 环形成机制可能基于旋转电环反应，并可能为独脚金内酯生物合成中 BC 环形成过程提供重要见解。
• Synthesis and Structure of Orobanchol, the Germination Stimulant forOrobanche minor
  作者：Junichi Matsui、Takao Yokota、Masahiko Bando、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2201::aid-ejoc2201>3.0.co;2-q

  日期：1999.9

  The structure of orobanchol, a new seed germination stimulant for clover broomrape (Orobanche minor), was proposed as 5a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with several synthetic compounds [(±)-4a–(±)-4h, (±)-5a and (±)-5b]. All of the synthetic compounds showed significant seed germination activities for Orobanche minor and witchweed (Striga asiatica)

  基于天然产物与几种合成化合物的 GC-MS 比较 [(±)-4a– (±)-4h、(±)-5a 和 (±)-5b]。所有合成化合物都显示出对 Orobanche minor 和金缕梅 (Striga asiatica) 的显着种子萌发活性。
• COMPOSITION AND METHOD FOR INFLUENCING ENERGY METABOLISM AND TREATING METABOLIC AND OTHER DISORDERS
  申请人：Laakso Markku

  公开号：US20140142170A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  A composition and method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders is provided. A terpenoid lactone that is a selective activator of SIRT1 is generally in the form of a terpenoid dilactone having a 5-alkeny-loxy-furan-2- one group, such as strigolactone, GR 24, or another strigolactone analog, and is used as a therapeutic agent in a method for influencing energy metabolism and treating metabolic and other disorders. The terpenoid lactone may be administered as an individual agent or combined with a second compound such as a flavonoid, chalconoid, tannin, or nicotinamide inhibition antagonist.

  提供了一种影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的组合物和方法。一种选择性激活SIRT1的萜类内酯通常以萜类二内酯的形式存在，其中包含5-烯氧基呋喃-2-酮基团，例如石竹内酯，GR 24或另一种石竹内酯类似物，并用作影响能量代谢和治疗代谢和其他疾病的方法中的治疗剂。萜类内酯可以作为单独的药剂或与第二化合物（如类黄酮，查尔酮，单宁或烟酰胺抑制剂）结合使用。
• Novel and efficient stereoselective synthesis of (±)-orobanchol, a representative canonical strigolactone, based on acid-mediated cascade cyclization
  作者：Kiyono Uchida、Yusuke Ogura、Hironori Okamura、Yukihiro Sugimoto、Hirosato Takikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154454

  日期：2023.3

  so far, and both have room for improvement in selectivity and overall efficiency. We report a novel and efficient stereoselective synthesis of (±)-orobanchol using acid-mediated cascade cyclization as a key step. This cascade cyclization is analogous to that occurring in planta and is understood to involve a conrotatory 4π-electrocyclic reaction.

  独脚金内酯是一类被称为根际化学信息素和植物激素的类胡萝卜素，可分为规范类或非规范类。尽管长期以来，甲半酚一直被认为是具有代表性的经典独脚金内酯，但迄今为止仅报道了两种合成方法，两者在选择性和整体效率方面均有提升空间。我们报告了一种新型且高效的立体选择性合成 (±)-orobanchol，使用酸介导的级联环化作为关键步骤。这种级联环化类似于植物中发生的环化，并且被认为涉及旋转 4π-电环化反应。