3-(4-溴苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 | 96644-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-7-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 96644-05-2
• 化学式: C₁₅H₉BrO₃
• mdl: MFCD01235529
• 分子量: 317.139
• InChiKey: NGCRKXKWFTUSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 3-hydroxy-6-(4-(7-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl)-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的双黄酮类化合物的合成

  摘要：

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.003
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 33.17h， 生成 3-(4-溴苯基)-7-羟基-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  结构多样的双黄酮类化合物的合成

  摘要：

  合成的双黄酮类化合物与有趣的生物学活性有关，但在药物发现中仍缺乏很好的探索。近年来，目睹了对合成方法的日益增长的兴趣，这些方法可以提供结构新颖的双黄酮类化合物，因此可以更充分地研究此类化合物的生物学用途。在本文中，我们报告了基于铃木-宫浦交叉偶联和醇甲基化的策略，用于合成两类双黄酮类化合物：（i）含有属于不同亚类的类黄酮单体的稀有“杂化”衍生物，以及（ii）同二聚体化合物，其中两个类黄酮单体通过亚甲二氧基连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.003

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。
• Novel Daidzein Analogs and Their <i>in Vitro</i> Anti‐Influenza Activities
  作者：Shu‐Ting Chung、Yi‐Ting Huang、Hsin‐Yi Hsiung、Wen‐Hsin Huang、Chen‐Wen Yao、An‐Rong Lee

  DOI：10.1002/cbdv.201400337

  日期：2015.4

  series of novel isoflavonoids were synthesized based on structural modifications of daidzein, an active ingredient of traditional Chinese medicine (TCM) and evaluated for their anti‐influenza activity, in vitro, against H1N1 Tamiflu‐resistant (H1N1 TR) virus in the MDCK cell line. Among them, 4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran‐8‐carbaldehydes 11a–11g were most promising, and they demonstrated better activities and selectivities

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。
• Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging
  作者：Jianzhuang Miao、Huaqing Cui、Jing Jin、Fangfang Lai、Hui Wen、Xiang Zhang、Gian Filippo Ruda、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c4cc06762b

  日期：——

  A new class of fluorophores 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) is developed and is suitable as reagents for biological imaging.

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。
• Synthesis of Isoflavone-Anabasine Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2557-y

  日期：2018.11

  Possible Mannich aminomethylation of isoflavone chromone rings was studied using the alkaloid anabasine. Anabasine-isoflavone conjugates in which the benzopyrone core was connected to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  我们利用生物碱阿那巴新研究了异黄酮色酮环可能的曼尼希氨甲基化。研究人员合成了阿那巴新-异黄酮共轭物，其中苯并吡喃酮核心通过亚甲基连接体与阿那巴新相连。
• Synthesis and structural study on heterocyclic compounds 7-decanoyloxy-3-(4′-substitutedphenyl)-4H-1-benzopyran-4-ones: Crystal structure of 7-decanoyloxy-3-(4′-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  作者：Guan-Yeow Yeap、Wan-Sinn Yam、Paulina Dominiak、Masato M. Ito

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.12.033

  日期：2010.4

  molecular structures of the title compounds were elucidated with the employment of physical measurements and spectroscopic techniques (FTIR, 1D and 2D NMR). The conformation of 7-decanoyloxy-3-(4′-methylphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-one was determined by single crystal X-ray diffraction analysis of which the title compound crystallized into triclinic lattice with P -1 space group. Crystal structure of the

  摘要 六种新的异黄酮基酯，7-decanoyloxy-3-(4'-locatedphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-ones，衍生自 1,3-苯二醇（间苯二酚）和不同的对位取代苯乙酸。合成和表征。采用物理测量和光谱技术（FTIR、1D 和 2D NMR）阐明了标题化合物的分子结构。7-decanoyloxy-3-(4'-methylphenyl)-4 H -1-benzopyran-4-one的构象由单晶X射线衍射分析确定，其中标题化合物结晶为具有P -1 空间的三斜晶格团体。标题化合物的晶体结构还表明，中心部分的两个苯环是平面的，而发现杂环从平均平面略微起皱。