(+)-endo-9,10-dibromocamphor | 85706-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-endo-9,10-dibromocamphor
• 英文别名: 9,10-dibromocamphor；(1S,4R)-1,7-bis(bromomethyl)-7-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 85706-53-2；85719-17-1；91928-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O
• 分子量: 310.029
• InChiKey: VWJROIUSFOLGSX-DJROOOTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-endo-9,10-dibromocamphor 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (R)-3-isopropenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3182 - 3185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 在 氯磺酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (+)-endo-9,10-dibromocamphor
  参考文献：
  名称：

  Clase, J. Andrew; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1537 - 1544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of a Chiral Intermediate in Steroid Synthesis
  作者：J. Andrew Clase、Thomas Money

  DOI：10.1055/s-1989-27434

  日期：——

  An enantiospecific route to a potentially useful intermediate 13 in the intramolecular Diels-Alder route to steroids is described. The key step involves efficient ring cleavage of 9,10-dibromocamphor (7) to provide a monocyclic bromoester 8 of defined chirality. This is readily transformed to 13.

  本研究描述了分子内 Diels-Alder 类固醇合成路线中通向潜在有用中间体 13 的对映体特异性路线。其中的关键步骤是对 9,10-二溴樟脑 (7) 进行有效的环状裂解，从而得到具有确定手性的单环溴酯 8。8 很容易转化为 13。
• Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1899 - 1902
  作者：Hutchinson, John H.、Money, Thomas

  DOI：——

  日期：——