(R)-3-isopropenyl-6-heptenal | 67169-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-isopropenyl-6-heptenal
• 英文别名: (3R)-3-prop-1-en-2-ylhept-6-enal
• CAS: 67169-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HJHQNOWBTQTJOD-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-isopropenyl-6-heptenal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-3-(1-methylethenyl)-6-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  加利福尼亚红鳞片性信息素的新合成

  摘要：

  靶分子和从共同的中间合成制备由（R）-Limonene。描述了的第一对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86156-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,6-庚二烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-3-isopropenyl-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f

文献信息

• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。
• Acetals as chiral auxillaries Part 4 (1)
  作者：P. Mangeney、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96125-2

  日期：——

  Alkenyl copper - BF3 reagents, associated with tributylphosphine, react stereoselectivity with chiral α,β-ethylenic acetals. A precursor of the California Red scale pheromone has been prepared.

  与三丁基膦结合的烯基铜-BF 3试剂与手性α，β-烯键缩醛反应立体选择性。已经制备了加利福尼亚红鳞信息素的前体。
• Synthese stereoselective d'une composante de la pheromone sexuelle de “l'ecaille rouge de californie”: l'acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decadiene-3,9 yle (3Z,6R)
  作者：René Baudouy、Philippe Prince

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80068-5

  日期：1989.1

  L'élaboration stéréospécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine ∝silylée sur l'aldéhyde 5 issue de l'ozonolyse régiosélective du (+)-limonène.

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。
• Asymmetric additions of 1-alkenylcopper reagents to chiral enoates: Enantioselective synthesis of california red scale pheromone.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84198-2

  日期：1986.1

  nBu3P-stabilized 1-alkenylcopper reagents undergo efficient 1,4-additions to enoates and . Thus, acids , or alcohols , were obtained in high e.e. with recovery of the auxiliary. was converted to pure (-)-pheromone , and gave bromide .

  n Bu 3 P稳定的1-烯基铜试剂经过有效的1,4-加成反应生成烯醇和。因此，酸，或醇，是在高ee值与辅助的回收获得的。转化为纯的（-）-信息素，并生成溴化物。
• Whittaker, Mark; McArthur, Colin R.; Leznoff, Clifford C., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2844 - 2852
  作者：Whittaker, Mark、McArthur, Colin R.、Leznoff, Clifford C.

  DOI：——

  日期：——