3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 23000-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 23000-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: LDECIIDIVZISJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phansalkar, Mahesh S.; Deshmukh, Keshav K.; Kelkar, Shriniwas L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 562 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化乙烯酮二硫缩醛环化：3-芳基香豆素和茚的合成

  摘要：

  已经使用乙烯酮二硫缩醛开发了 PTSA 催化的 3-芳基香豆素和茚的不同合成路线。这些转化不含过渡金属和氧化剂，在温和条件下进行，并提供对这些重要结构基序的快速访问。

  DOI：

  10.1039/d2ob01558g

文献信息

• Pd-catalysed carbonylative annulation of salicylaldehydes with benzyl chlorides using<i>N</i>-formylsaccharin as a CO surrogate
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c8nj03173h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 3-arylcoumarins by Pd-catalysed carbonylative cyclisation of salicylaldehydes with benzyl chlorides usingN-formylsaccharin as a CO source is developed.

  以 N-甲酰基糖精为 CO 源，通过 Pd 催化水杨醛与苄基氯的羰基化环化，开发了一种高效合成 3-芳基香豆素的方法。
• 4-SUBSTITUTED COUMARIN DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：CHEN Lijuan

  公开号：US20180282315A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention pertains to the field of chemical medicine, particularly to 4-substituted coumarin derivatives and preparation methods and applications thereof. The invention provides 4-substituted coumarin derivatives with a structural formula as shown in Formula I. The invention also provides preparation methods and applications for the above 4-substituted coumarin derivatives. The compounds provided in the invention have strong anti-tumor activity with IC50 for plural tumor cell lines between 0.01-5 nM, and it also performs better to inhibit microtubule polymerization and has diversified biological activities and low toxicity, providing new options for drug-sensitive and drug-resistant tumor cells.

  本发明涉及化学药品领域，特别是4-取代香豆素衍生物及其制备方法和应用。该发明提供了具有如公式I所示结构式的4-取代香豆素衍生物。该发明还提供了上述4-取代香豆素衍生物的制备方法和应用。本发明提供的化合物在多种肿瘤细胞系中具有强大的抗肿瘤活性，IC50在0.01-5 nM之间，并且在抑制微管聚合方面表现更好，具有多样化的生物活性和低毒性，为药物敏感和耐药肿瘤细胞提供了新选择。
• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Synthesis of 3-arylcoumarins via Suzuki-cross-coupling reactions of 3-chlorocoumarin
  作者：Maria Joao Matos、Saleta Vazquez-Rodriguez、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.048

  日期：2011.3

  A convenient, new, and effective protocol for a rapid synthesis of different substituted 3-arylcoumarins is reported. The developed synthetic route involves Pd-catalyzed cross-coupling reaction, using a catalytic complex Pd-salen. Under these conditions, a series of different substituted boronic acids have been successfully reacted with a coumarin halide to afford the coupling products in good yields

  报道了一种快速合成不同取代的3-芳基香豆素的方便，新颖和有效的方案。发达的合成路线涉及使用催化配合物Pd-salen进行Pd催化的交叉偶联反应。在这些条件下，一系列不同的取代硼酸已成功与香豆素卤化物反应，以高收率提供偶联产物。
• Regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones with phenylhydrazines under transition-metal-free conditions
  作者：Parul Chauhan、Makthala Ravi、Shikha Singh、Prashant Prajapati、Prem P. Yadav

  DOI：10.1039/c5ra20954d

  日期：——

  A transition-metal-free regioselective α-arylation of coumarins and 2-pyridones has been accomplished by the reaction of phenylhydrazines with coumarins or 2-pyridones.

  一种无过渡金属的选择性α-芳基化反应已经成功实现，通过苯基肼与香豆素或2-吡啶酮的反应。