3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 | 22027-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯
• 中文别名: 4-甲氧基苯甲酰乙酸甲酯；对甲氧基苯甲酰乙酸甲酯；甲基3-氧代-3-(4-甲氧基苯基)丙酸酯；甲基 3-氧代-3-(4-甲氧基苯基)丙酸酯
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxybenzoyl)acetate
• 英文别名: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate；3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionic acid methyl ester
• CAS: 22027-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD01082033
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VXXOASOINNOPGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42°C
• 沸点：
  135°C/0.27mm
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (Z)-4-benzylidene-3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮形式α-炔丙基化的氨基催化立体选择性策略

  摘要：

  对于酮的不对称形式α-炔丙基化，描述了一个两步反应序列。这种方法利用了将酮氨基催化的共轭加成至亚烷基异恶唑-5-酮中，然后进行受控的亚硝化降解事件。目标化合物可以在宽范围内获得，产率中等至良好，非对映异构控制完美，对映选择性良好至优异。

  DOI：

  10.1002/chem.201701433
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-羟基丙酸甲酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  부테놀라이드계 화합물과 그의 제조방법 및 그를 포함하는 약제학적 조성물

  摘要：

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  公开号：

  KR101599426B1

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Synthesis of Functionalized Imidazolium Salts via Iodine-Mediated Annulations of Enamines
  作者：Biao Xia、Wenjun Chen、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00541

  日期：2019.4.19

  A novel annulation reaction of two enamine molecules with iodine under basic conditions to form 4-functionalized imidazolium salts has been established. In this reaction, iodine acts as both an iodinating reagent and a Lewis acid catalyst. Features of this synthetic method include facilitative preparation of substrates, no use of transition metals, mild reaction conditions, simplicity of operation

  建立了在碱性条件下两个烯胺分子与碘的新型环化反应，形成4-官能化的咪唑鎓盐。在该反应中，碘既充当碘化试剂又充当路易斯酸催化剂。这种合成方法的特点包括便于制备底物，不使用过渡金属，温和的反应条件，操作简便和克级合成。
• Pd-Catalyzed Synthesis of γ-Keto Esters as Key Intermediates for the Synthesis of γ-Hydroxybutenolides
  作者：Mathias Schacht、Djawid Mohammadi、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201900023

  日期：2019.4.24

  A robust and safe Palladium‐catalyzed domino‐carbonylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction of vinyl tosylates as coupling partners with arylboronic acids and Mo(CO)6 as CO source was employed as key step in the synthesis of disubstituted γ‐hydroxybutenolides.

  以芳基硼酸和以Mo（CO）6为CO源的甲苯磺酸乙烯酯作为偶联伴侣的稳健且安全的钯催化的多米诺羰基化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被用作合成二取代的γ-羟基丁烯内酯的关键步骤。
• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• Cooperative Indium(III)/Silver(I) System for Oxidative Coupling/Annulation of 1,3-Dicarbonyls and Styrenes: Construction of Five-Membered Heterocycles
  作者：Tae Yun Ko、So Won Youn

  DOI：10.1002/adsc.201600280

  日期：2016.6.16

  A cooperative indium(III)/silver(I) system for the synthesis of various five‐membered heterocycles, including dihydrofurans, pyrroles, spirolactones, and spiroiminolactones, through the sequential oxidative coupling/annulation reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with styrenes has been developed. Four different heterocyclic systems were successfully synthesized depending on the substitution pattern

  通过1,3-二羰基化合物与苯乙烯的顺序氧化偶合/环化反应，用于合成五元杂环（包括二氢呋喃，吡咯，螺内酯和螺氨基内酯）的铟（III）/银（I）协作系统具有已开发。使用容易获得的起始材料，根据底物的取代方式成功合成了四个不同的杂环系统。该系统的优点是底物范围广，化学产率中等到良好，操作上简单易行，反应时间短。