甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 | 86109-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• CAS: 86109-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD16076972
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KKCHBAKJRXLXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体生成中心，即（-）-oudemansins A，B和X的正式全部合成的多功能手性合成子的高度立体选择性合成

  摘要：

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80158-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯
  参考文献：
  名称：

  RuCl₂(PPh₃)₃Catalyzed Isomerization of the Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  RuCl2(PPh3)(3) catalyzed isomerization of the Baylis-Hillman adducts i.e. methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates to methyl 3-aryl-2-methyl-3-oxopropanoates has been described.

  DOI：

  10.1080/00397919908085821

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。
• Substrate Range of the Titanium TADDOLate Catalyzed Asymmetric Fluorination of Activated Carbonyl Compounds
  作者：Andreas Bertogg、Lukas Hintermann、Dominique P. Huber、Mauro Perseghini、Maria Sanna、Antonio Togni

  DOI：10.1002/hlca.201100375

  日期：2012.3

  4‐diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis‐[tetrafluoroborate]) at room temperature. A series of α‐methylated β‐keto esters (3‐oxobutanoates, 3‐oxopentanoates) with bulky benzyl ester groups (60–90% ee) or phenyl ester (67–88% ee) have been fluorinated readily, whereas α‐acyl lactones were also readily fluorinated, but gave lower inductions (13–46% ee). Double stereochemical differentiation in β‐keto esters with chiral

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1
• Structural Determinants for AMPA Agonist Activity of Aryl or Heteroaryl Substituted AMPA Analogues. Synthesis and Pharmacology
  作者：Ulrik S. Sørensen、Erik Falch、Tine B. Stensbøl、Jerzy W. Jaroszewski、Ulf Madsen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1002/1521-4184(200102)334:2<62::aid-ardp62>3.0.co;2-g

  日期：2001.2

  We have previously reported the synthesis and pharmacological characterization of analogues of 2‐amino‐3‐(3‐hydroxy‐5‐methyl‐4‐isoxazolyl)propionic acid (AMPA, 1a), in which the methyl group was replaced by a phenyl group (APPA, 1b) or heteroaryl groups. While 2b and its 3‐pyridyl analogue 2‐amino‐3‐[3‐hydroxy‐5‐(3‐pyridyl)‐4‐isoxazolyl]propionic acid (3‐Py‐AMPA, 3) show very low affinity for AMPA

  我们之前已经报道了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基)丙酸 (AMPA, 1a) 类似物的合成和药理学表征，其中甲基被苯基取代(APPA, 1b) 或杂芳基。虽然 2b 及其 3-吡啶基类似物 2-氨基-3-[3-羟基-5-(3-吡啶基)-4-异恶唑基]丙酸 (3-Py-AMPA, 3) 对 AMPA 受体的亲和力非常低，在 2 位引入含有杂原子的杂芳基取代基提供了有效的 AMPA 受体激动剂。我们在此报告了 2-氨基-3-(3-羟基-5-吡嗪基-4-异恶唑基)丙酸 (7) (IC50 = 1.2 μM; EC50 = 11 μM) 的合成和药理学，其较弱AMPA 激动剂比 AMPA (IC50 = 0.040 μM; EC50 = 3.5 μM) 但在效力上与 2-Py-AMPA (4) (IC50 = 0.57 μM; EC50 = 7.4 μM) 相当，分别在放射性配
• Synthesis and Biological Activity of New (<i>E</i>)-α-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing a Substituted Pyrazole Ring
  作者：Miao Li、Chang-Ling Liu、Ji-Chun Yang、Jin-Bo Zhang、Zhi-Nian Li、Hong Zhang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf9026348

  日期：2010.3.10

  Strobilurins are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin analogues with high activity, a series of new strobilurin derivatives containing a substituted pyrazole in the side chain were synthesized and their biological activities were tested. The compounds were identified by 1H nuclear magnetic resonance, infrared, and elemental analysis. The test results

  鬼臼苦素是最重要的农业杀真菌剂之一。为了发现具有高活性的新球果伞素类似物，合成了一系列在侧链中含有取代吡唑的新球果伞素衍生物，并对其生物学活性进行了测试。通过1 H核磁共振，红外和元素分析鉴定了这些化合物。试验结果表明，该化合物显示出强的杀真菌活性对稻瘟病菌，马铃薯晚疫病，霜霉病和禾白粉菌。根据取代基对吡唑环的影响来讨论结构与生物活性之间的关系。目前的工作表明具有3-（取代的苯基）-1 H-吡唑-5-氧基侧链的嗜球果伞素类似物可以用作潜在的农药开发潜在的先导化合物。
• Palladium Catalyzed Ring Expansion Reaction of Isoxazolones with Isocyanides: Synthesis of 1,3‐Oxazin‐6‐One Derivatives
  作者：Yi‐Ming Zhu、Wan Zhang、Hongkun Li、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202001200

  日期：2021.2.2

  A palladium catalyzed ring expansion reaction of isoxazolones with isocyanides was disclosed. In the reaction, a cascade process involving ring‐opening/cyclization was suggested. The reaction features high atomic economy due to no elimination of CO2 occurred. Moreover, products obtained demonstrate aggregation‐induced emission properties with relatively high solid‐state emission efficiencies.

  公开了异恶唑酮与异氰酸酯的钯催化的扩环反应。在反应中，提出了涉及开环/环化的级联过程。该反应由于没有消除CO 2而具有高原子经济性。此外，所获得的产品展示出具有较高固态发射效率的聚集诱发的发射特性。