C(16)-juvenile hormone | 24198-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: C(16)-juvenile hormone
• 英文别名: methyl (2E,6E)-10,11-epoxyfarnesoate；juvenile hormone III；juvenile hormone-III；JH III；JH-III；methyl (2E,6E)-(+/-)-9-(3,3-dimethyloxiranyl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate；Juvenate；methyl (2E,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate
• CAS: 24198-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: QVJMXSGZTCGLHZ-ZPLWXOMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：14mg/mL； DMF:PBS(pH7.2)(1:2)：0.3mg/ml； DMSO：10mg/mL；乙醇：12mg/mL
• 保留指数：
  1867

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C(16)-juvenile hormone 在 磷酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物全合成中的生物遗传型氧化环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19660000409
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 C(16)-juvenile hormone
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环氧化的底物特异性和家蝇细胞色素P450 6A1的活性位点拓扑结构。

  摘要：

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化

  DOI：

  10.1021/tx9601162

文献信息

• On the coherence of incorporation of the fluorovinyl moiety into bioactive organic compounds. Synthesis of an insect juvenile hormone III fluorinated analog
  作者：F. Camps、A. Messeguer、Francisco-José Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86022-1

  日期：1988.1

  An insect juvenile hormone fluoroanalog, methyl 10-fluoro-10, 11-epoxyfarnesoate (9), has been prepared, using tandem Claisen-Cope rearrangements on fluorovinyl intermediate 1 as a crucial step. Along this synthesis chemical and spectral data have been obtained that might question some applications of fluorovinyl derivatives in the design of bioactive organic compounds.

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。
• Regio- and chemoselective epoxidation of fluorinated monoterpenes and sesquiterpenes by dioxiranes
  作者：Anna-Maria Lluch、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer、Caterina Fusco、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87967-9

  日期：1993.7

  A comparative study on chemoselectivity of dimethyldioxirane (DMD) and methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFMD) in the epoxidation of trisubstituted CC bonds presenting different activation in fluorinated monoterpene and sesquiterpene derivatives has been carried out. With respect to DMD, epoxidations performed with TFMD were faster under milder conditions, although high conversion yields were obtained

  进行了对二甲基二环氧乙烷（DMD）和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFMD）在三取代的CC键的环氧化反应中表现出化学选择性的比较研究，所述三取代的CC键在氟化单萜和倍半萜烯衍生物中具有不同的活化作用。关于DMD，尽管在两种试剂中均获得了高转化率，但在较温和的条件下，用TFMD进行的环氧化反应更快。为简化不饱和部分的环氧化，观察到的趋势是：（CH 3）（R 1）CCH（R 2）≅（CH 3）（R 1）CCH（CH 2 OR）≅（CH 3）（ R 1）CCF（R 2）>（CH 3）（R 1CCH（COOR）⪢（CF 3）（R 1）CCH（R 2）。本文报道的结果提供了通过非生化手段对带有CF 3取代基的双键进行直接环氧化的第一个例子。
• Synthesis of five- to seven-membered polyfunctional terpenic carbocycles via Ti(III)-catalyzed radical cyclizations of epoxypolyprenes
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Ingrid Loayza、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.067

  日期：2006.5

  Ti(III)-mediated radical cyclization of monoepoxypolyprenoids can be controlled by varying the substitution pattern and/or the electronic distribution of the double bond involved in the ring closure. The feasibility of applying this idea to tandem cyclizations has also been proven. Besides, when a silyloxy function is located in α position to the oxirane ring of the acyclic polyprene, the cyclization leads to carbocyclic

  Ti（III）介导的单环氧聚戊二烯基自由基环化上的环大小可通过改变取代模式和/或闭环中涉及的双键的电子分布来控制。也已经证明了将该想法应用于串联环化的可行性。此外，当甲硅烷氧基官能团位于无环聚戊二烯的环氧乙烷环的α位时，环化导致在A环中双官能化的碳环萜烯类化合物以可接受的收率。这些结果大大拓宽了该方法的范围。
• Synthesis of tritiated juvenile hormones
  作者：Alfred M. Ajami、Dennis N. Crouse

  DOI：10.1002/jlcr.2590110116

  日期：——

  General procedures for the tritiation of juvenile hormone analogues are described. Methyl epoxyfarnesoate, ethyl dichlorofarnesoate, epoxygeranyl-p-ethylphenyl ether, and ethyl 3,7,11-trimethyl-2, 4-dodecadienoate were prepared with specific activities in the 50 mCi/mmole range by simple reactions that can be carried out directly in the biochemical laboratory without need for special equipment.

  介绍了幼年激素类似物三氚化的一般程序。环氧法呢酸甲酯、二氯法呢酸乙酯、环氧基对乙基苯基醚和 3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸乙酯是通过简单的反应制备的，其比活度在 50 mCi/mmole 范围内，可在生化实验室直接进行，无需特殊设备。
• Determination of the regiochemistry of insect epoxide hydrolase catalyzed epoxide hydration of juvenile hormone by 18O-labeling studies
  作者：Russell J. Linderman、Elizabeth A. Walker、Carol Haney、R. Michael Roe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00678-2

  日期：1995.10

  The regiochemistry of Trichoplusia ni epoxide hydrolase catalyzed epoxide hydration of insect juvenile hormone (JH) III has been determined by GC/MS studies of 18O-label incorporation. Nucleophilic addition occurs at C10 of the C10,11 epoxide of JH III. The identification of isotopically labeled and unlabeled diol from the enzyme catalyzed hydration reaction in H218O implies that a covalently bound

  通过对18 O-标记掺入的GC / MS研究，确定了Trichoplusia ni环氧水解酶催化的昆虫幼体激素（JH）III的环氧水合的区域化学。亲核加成发生在JH III的C10,11环氧化物的C10处。从H 2 18 O中的酶催化水合反应中鉴定出同位素标记和未标记的二醇意味着，共价键合的酯中间体可能参与反应机理。