Allylcembrol | 39012-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Allylcembrol
• 英文别名: Mukulol；(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-14-propan-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 39012-00-5；41943-03-7；59092-06-7；59686-15-6；59686-16-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: HVZNIISBCURSMR-OGJIFNPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allylcembrol 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3Z-cembrene A
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543
• 作为产物：
  描述：

  ethyl farnesoate 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 titanium(III) chloride 、 碘 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Allylcembrol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Total Synthesis of (±)-Cembrene by Titanium-Induced Keto Ester Cyclization

  摘要：

  直接应用钛诱导的分子内酮酯环化方法，实现了大环二萜类化合物的全合成，通过这一方法，(±)-cembrene 可以通过从香叶基丙酮出发的简短且高效的路线合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25543

文献信息

• Facile and Practical Total Syntheses of (±)-Mukulol and (±)-Cembrene by Low-valent Titanium-induced Keto Ester Cyclization
  作者：Weidong Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1994.741

  日期：1994.4

  A direct approach of low-valent titanium-induced intramolecular keto ester cyclization was first applied to the total syntheses of macrocyclic diterpenoids, by which (±)-mukulol and (±)-cembrene were synthesized from geranylacetone by a short and efficient route.

  低价钛诱导分子内酮酯环化的直接方法首先应用于大环二萜类化合物的全合成，通过该方法从香叶丙酮通过短而有效的路线合成了(±)-mukulol和(±)-cembrene。
• Über monocyclische Diterpene aus dem indischen Guggul-Harz (Commiphora mukul)
  作者：G. Rücker

  DOI：10.1002/ardp.19723050703

  日期：——

  Aus dem Gummiharz von Commiphora mukul Engl. (Burseraceae) (indisches “Guggul”‐Harz) wurden die monocyclischen Diterpene α‐Camphoren (2) und Cembren (4) isoliert. Für einen Diterpen‐Alkohol “Allylcembrol” wird die Struktur des 2‐Hydroxy‐4.8. 12‐trimethyl‐isopropyl‐cyclodecatriens‐(3.7.11) (6) vorgeschlagen. 6 wurde auch in den getrockneten oberirdischen Teilen von C. mukul nachgewiesen.

  从 Commiphora mukul Engl.（Burseraceae）（印度“guggul”树脂）的树胶脂中分离出单环二萜 α-樟脑 (2) 和 cembrene (4)。对于二萜醇“Allylcembrol”2-羟基-4.8的结构。已提出 12-三甲基-异丙基-环癸三烯-(3.7.11) (6)。在 C. mukul 的干燥地上部分也检测到 6。
• KITAXARA, JOSIO;KATO, TADAXIRO;KOBAYASI, TOEXIKO
  作者：KITAXARA, JOSIO、KATO, TADAXIRO、KOBAYASI, TOEXIKO

  DOI：——

  日期：——