3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸 | 66885-68-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸
• 中文别名: 奥扎格雷标准品016
• 英文名称: (E)-p-formylcinnamic acid
• 英文别名: 4-formylcinnamic acid；(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 66885-68-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: LBOUHDMYVURTMA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-254 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  373.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 对甲基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Inoue, Keiko; Yamaki, Masae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 495 - 508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 盐酸 、 丙二酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以37 g (49%)的产率得到3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorogenic 2-oxy-3(2H)-furanone materials

  摘要：

  分子式为##SPC1##的化合物，其中R.sub.1是较低的烷基或苯较低的烷基；R.sub.2是苯或取代苯；R.sub.3是取代或未取代的苯基，萘基或吲哚基。这些化合物是荧光试剂，可与一级氨基团反应形成荧光物质。上述化合物可用于生物重要物质的荧光标记。

  公开号：

  US03969373A1

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Thiocyanates from Cinnamic Acids via Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Shun-Ming Yang、Tian-Jun He、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04136

  日期：2019.4.5

  Thiocyanate compounds are key intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and other sulfur-containing organic compounds. Herein, we first report an electrochemical protocol to synthesize vinyl thiocyanates from decarboxylative coupling of cinnamic acids with NH4SCN in aqueous solution. This method provides thiocyanation products with broad functional group tolerance under ambient conditions.

  硫氰酸盐化合物是药物和其他含硫有机化合物合成中的关键中间体。在这里，我们首先报告电化学方案，由肉桂酸与NH 4 SCN在水溶液中脱羧偶联合成硫氰酸乙烯基酯。该方法在环境条件下为硫氰化产物提供了宽泛的官能团耐受性。
• TROPAN COMPOUND
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1785421A1

  公开（公告）日：2007-05-16

  The conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation have been considered to have the possibility of aggravating dysuria associated with prostatic hyperplasia mediated by blood, and it has been demanded that the conventional anticholinergic drugs for administration through inhalation will have to show reduced side effects or adverse ractions. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I): (wherein A represents; and R1, R2, R3 and R1 each a hydrogen atom or a substituent; R5 is a substituent; X- is an anion;the symbol: denotes an exo-form or endo-form, or their mixture), its salt or solvation product thereof. They are useful as a prophylactic and/or therapeutic agent with reduced side effects or adverse reactions for the diseases mediated by the muscarinic receptor.

  传统的抗胆碱药物通过吸入给药被认为可能加重与前列腺增生相关的排尿困难，并要求传统的抗胆碱药物通过吸入给药必须显示减少副作用或不良反应。 本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物： （其中A代表; 和R1、R2、R3和R1分别是氢原子或取代基; R5是取代基; X-是阴离子;符号: 表示外向型或内向型，或它们的混合物），其盐或溶剂化产物。它们可用作通过胆碱受体介导的疾病的预防和/或治疗剂，具有减少副作用或不良反应。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。

表征谱图