1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-one | 1187789-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-one
• 英文别名: (4E)-1-(7-bromo-5,6-dimethoxy-1-benzofuran-2-yl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-one
• CAS: 1187789-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₄
• 分子量: 435.358
• InChiKey: SQGGUGRYEQYBPH-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-one 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-bromo-2-(6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-yl)-5,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  脂质合成关键中间体的有效合成

  摘要：

  Liphagal (A) 是一种非常有效且选择性的 PI3Kα (p110α) 抑制剂，正在开发一种溶瘤药物。我们在此报告了关键中间体 (7, 8) 的新的简明合成，这些中间体已用于脂肪合成，并将用于生成用于药物发现的基于脂肪的化学实体。

  DOI：

  10.1080/00397910903531920
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(7-bromo-5,6-dimethoxybenzofuran-2-yl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂质合成关键中间体的有效合成

  摘要：

  Liphagal (A) 是一种非常有效且选择性的 PI3Kα (p110α) 抑制剂，正在开发一种溶瘤药物。我们在此报告了关键中间体 (7, 8) 的新的简明合成，这些中间体已用于脂肪合成，并将用于生成用于药物发现的基于脂肪的化学实体。

  DOI：

  10.1080/00397910903531920

文献信息

• A concise synthesis of the bioactive meroterpenoid natural product (±)-liphagal, a potent PI3K inhibitor
  作者：Goverdhan Mehta、Nachiket S. Likhite、C.S. Ananda Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.019

  日期：2009.9

  A short, diversity-oriented synthesis that follows a biomimetic route to the marine natural product liphagal, from a commercially available building block, is delineated. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.