1-(3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₆NO₄P
• 分子量: 471.492
• InChiKey: HAJHWKPAAAAVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用单齿亚磷酰胺配体对有机三氟硼酸钾的高对映选择性共轭加成。

  摘要：

  描述了亚磷酰胺配体在不存在水的情况下在铑催化的有机三氟硼酸钾向各种烯酮的不对称共轭加成中的使用。已经通过使用高通量筛选方法对有效催化剂进行了系统的研究。最初，我们筛选了反应条件，催化剂前体和聚焦的配体库。在下一步中，我们使用了单齿配体组合方法，最后我们通过在机器人中进行并行合成（即时配体库）建立了96种不同的亚磷酰胺的文库，并在环己烯酮的乙烯基化（高达88％对映异构体）中对其进行了测试。过量的ee）和4-苯基-3-丁烯-2-一（最高ee的42％）。通过使用苯基三氟硼酸钾对环己烯酮的丙烯酸化，得到具有99％ee的3-苯基环己酮。

  DOI：

  10.1021/jo0487810

文献信息

• Synthesis and application in asymmetric C–C bond formation of solution phase ligand libraries of monodentate phosphoramidites
  作者：Ate Duursma、Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b404996a

  日期：——

  A library of 96 unique monodentate phosphoramidite ligands has been synthesized in solution and used in the asymmetric conjugate addition of potassium vinyltrifluoroborate to enones resulting in up to 88% ee.

  合成了96种独特的单齿膦酰胺配体库，并在不对称共轭加成反应中应用于乙酸乙烯基三氟硼酸钾与烯酮的反应，产物的对映体过量率最高可达88%。
• Rapid Identification of a Scalable Catalyst for the Asymmetric Hydrogenation of a Sterically Demanding Aryl Enamide
  作者：Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Thijs Kuilman、Robert Jan Vijn、John Janssen、Harrie Straatman、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries

  DOI：10.1021/op100011y

  日期：2010.5.21

  High throughput screening was used to find a cost-effective and scalable catalyst for the asymmetric hydrogenation of a sterically demanding enamide as an intermediate towards a new potent melanocortin receptor agonist useful in the treatment of obesity. Lessons drawn from the testing of a first library of 96 chiral monodentate phosphoramidites led to the design of a second focused library of 16 chiral

  高通量筛选用于寻找一种经济高效且可扩展的催化剂，用于空间上需要的酰胺的不对称氢化，作为对治疗肥胖症有用的新型强效黑皮质素受体激动剂的中间体。从对96个手性单齿亚磷酰胺的第一个文库的测试中吸取的教训导致设计了由16个手性配体组成的第二个聚焦文库，从而发现了一种新的高效催化剂。该催化剂基于铑和庞大的单齿亚磷酸酯配体。催化剂按比例放大并用于公斤生产所需的松散手性酰胺。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Potassium Organotrifluoroborates to Enones by Use of Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Ate Duursma、Jean-Guy Boiteau、Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo0487810

  日期：2004.11.1

  rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of potassium organotrifluoroborates to various enones in the absence of water is described. A systematic search for effective catalysts has been performed by use of high-throughput screening methods. Initially, we have screened reaction conditions, catalyst precursors, and focused ligand libraries. In the next stage we have used the monodentate ligand combination

  描述了亚磷酰胺配体在不存在水的情况下在铑催化的有机三氟硼酸钾向各种烯酮的不对称共轭加成中的使用。已经通过使用高通量筛选方法对有效催化剂进行了系统的研究。最初，我们筛选了反应条件，催化剂前体和聚焦的配体库。在下一步中，我们使用了单齿配体组合方法，最后我们通过在机器人中进行并行合成（即时配体库）建立了96种不同的亚磷酰胺的文库，并在环己烯酮的乙烯基化（高达88％对映异构体）中对其进行了测试。过量的ee）和4-苯基-3-丁烯-2-一（最高ee的42％）。通过使用苯基三氟硼酸钾对环己烯酮的丙烯酸化，得到具有99％ee的3-苯基环己酮。