(2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15-tetramethyl[16,16,16-2H3]hexa-2,6,10,14-tetraen-1-ol | 305838-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15-tetramethyl[16,16,16-2H3]hexa-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• 英文别名: (E,E,E,E)-[16,16,16-2H3]-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol；(2E,6E,10E,14E)-16,16,16-trideuterio-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 305838-27-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 293.466
• InChiKey: OJISWRZIEWCUBN-YXNUDYFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15-tetramethyl[16,16,16-2H3]hexa-2,6,10,14-tetraen-1-ol 在 magnesium chloride 2,3,5-三甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 HEPES buffer 、 taxadiene synthase M₆₀ truncated version) 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 甲基磺酰氯 、 甘油 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [16,16,16-2H3]-taxa-4(5),11(12)-diene
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的紫杉二烯生物合成中大环化和消除步骤的立体化学

  摘要：

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq

  DOI：

  10.1021/jo0502091
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 对氨基苯酚 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2E,6E,10E,14E)-3,7,11,15-tetramethyl[16,16,16-2H3]hexa-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

文献信息

• Stereochemistry of Formation of theβ-Ring of Lycopene: Biosynthesis of (1R,1′R)-β,β-[16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Carotene from [16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Lycopene inFlavobacterium R 1560
  作者：Sasank Sekhar Mohanty、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  measurements on the isolated β,β-carotene, allowing its centers of chirality to be assigned as (1S,1′S). iv) The same chirality resulted from incorporation of [2H3]mevalonate into zeaxanthin. The syntheses of specifically deuteriated [2H3]GPP, [2H3]FPP, and [2H3]GG are described.

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。
• Stereochemistry of the Macrocyclization and Elimination Steps in Taxadiene Biosynthesis through Deuterium Labeling
  作者：Qingwu Jin、David C. Williams、Mehri Hezari、Rodney Croteau、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0502091

  日期：2005.6.1

  synthase catalyzes the cyclization of (E,E,E)-geranylgeranyl diphosphate (GGPP) to taxa-4(5),11(12)-diene (Scheme 1, 5 → 2) as the first committed step of Taxol biosynthesis. Deuterated GGPPs labeled stereospecifically at C-1, C-4, and C-16 were synthesized and incubated with recombinant taxadiene synthase from Taxus brevifolia to elucidate the stereochemistry of the cyclization reaction at these positions

  紫杉二烯合酶催化将（E，E，E）-香叶基香叶基二磷酸（GGPP）环化为紫杉4（5），11（12）-二烯（方案1，5 → 2），这是紫杉醇生物合成的第一步。合成了在C-1，C-4和C-16立体标记的氘代GGPP，并与来自短叶红豆杉的重组紫杉二烯合酶一起孵育，以阐明这些位置上环化反应的立体化学。从（获得的氘标记taxadienes - [R [1- - ）2 ħ 1 ] - ，（小号） - 〔1- 2 ħ 1 ] - ，和[16,16,16- 2ħ 3 ] GGPPS（9，10，和23B）被建立为具有在2α氘和2βCH 2点16CH 3的位置，分别由高场1 H NMR光谱（等式1-3）。（R）-[4- 2 H 1 ] GGPP（17）与重组酶的温育得到[5β- 2 H 1 ] taxa-3（4），11（12）-二烯的10:10:80混合物，[5β- 2 H 1根据产物的GC / MS分析（eq