2-Anilino-3-prop-2-enylpteridin-4-one | 157731-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Anilino-3-prop-2-enylpteridin-4-one
• CAS: 157731-15-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅O
• 分子量: 279.301
• InChiKey: ADKSVXBOZYMNQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilino-3-prop-2-enylpteridin-4-one 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2-Iodomethyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,3a,5,8,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Okawa, Tomohiro; Kawase, Masaru; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2277 - 2285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-吡嗪羧酸甲酯 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Anilino-3-prop-2-enylpteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis

  摘要：

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000247

文献信息

• Okawa, Tomohiro; Kawase, Masaru; Eguchi, Shoji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2277 - 2285
  作者：Okawa, Tomohiro、Kawase, Masaru、Eguchi, Shoji、Kakehi, Akikazu、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——
• Methyl 3-(triphenylphosphoranylideneamino)pyrazine-2-carboxylate: synthesis, crystal structure and use in pteridin-4(3H)ones synthesis
  作者：Tomohiro Okawa、Shoji Eguchi、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19960000247

  日期：——

  The title iminophosphorane 6 has been prepared from methyl 3-aminopyrazine-2-carboxylate 1 by a modified Kirsanov method using a triphenylphosphine–hexachloroethane–triethylamine system. The crystal structure of 6 illustrated an iminophosphorane function (NP bond). 2,3-Disubstituted pteridin-4(3H)-ones were obtained in a one-pot reaction of 6 with isocyanates, followed by heterocyclization on addition of alcohols or amines.

  标题中的亚氨基磷烷 6 是用三苯基膦-六氯乙烷-三乙胺体系，通过改进的基尔萨诺夫法，从 3- 氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 1 中制备出来的。6 的晶体结构显示了亚氨基磷烷功能（NP 键）。在 6 与异氰酸酯的一锅反应中得到了 2,3-二取代的蝶啶-4(3H)-酮，然后在加入醇或胺后发生杂环化反应。