3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑 | 26974-15-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑
• 中文别名: 3-(4-甲基苯基)-5-三氟甲基吡唑；3-(4-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-1H-吡唑；塞来昔布杂质F
• 英文名称: 5-(p-tolyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 26974-15-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: NQEFIPVOJGJVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基环己胺 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  含银的炔烃与CF3CHN2的环加成反应：3-三氟甲基吡唑的高度区域选择性合成

  摘要：

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301870
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰三氟丙酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到3-(三氟甲基)-5-对甲苯-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑类衍生化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种吡唑类衍生化合物、制备方法及其应用。本发明的多取代吡唑类化合物具有式(I)所示的结构。式中R1，R2，R3各自如说明书中所定义。本发明还涉及包含上述化合物或其在农药学上可接受的盐的农用组合物。本发明所制备的化合物具有良好的安全剂活性，使用后可以很好地解除除草剂对作物的毒害，有利于作物的生长。与同类化合物相比，本发明的化合物表现出良好的解毒效果和安全性。

  公开号：

  CN110922359A

文献信息

• Method of forming a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage
  申请人：Taillefer Marc

  公开号：US20050234239A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention relates to a method of creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound. More specifically, the invention relates to the creation of a carbon-nitrogen linkage involving the arylation of nitrogenous organic derivatives. The inventive method consists in creating a carbon-carbon or carbon-heteroatom linkage by reacting an unsaturated compound bearing a leaving group and a nucleophilic compound providing a carbon atom or a heteroatom (HE) capable of being substituted for the leaving group, thereby creating a C—C or C-HE linkage. The invention is characterised in that the reaction is carried out in the presence of an effective quantity of a catalyst based on copper and at least one ligand comprising at least one imine function and at least one additional nitrogen atom as chelating atoms

  该发明涉及一种通过使带有离去基团和亲核化合物的不饱和化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键的方法。更具体地，该发明涉及涉及通过芳基化氮有机衍生物来创建碳-氮键。该创新方法包括通过使带有离去基团和提供能够替代离去基团的碳原子或杂原子（HE）的亲核化合物发生反应来创建碳-碳或碳-杂原子键。该发明的特点在于，在铜基催化剂和至少包含至少一个亚胺功能和至少一个额外氮原子作为螯合原子的配体的有效量存在下进行反应。
• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• 新型三氟甲基吡唑类化合物合成方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN110183382A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明属于有机合成化学技术领域，涉及三氟甲基吡啶类化合物的合成方法，介于此类化合物可用于合成多种药物，农药以及生物活性分子，故其合成和应用备受关注。本发明通过利用一种简单，易得的原料乙炔类化合物与N‑三氟乙醛苯磺酰腙在无金属催化的条件下一步高效合成立体专一的三氟甲基吡唑类化合物。本发明具有原料简便易得，范围广，无需金属催化剂，可大量合成，操作方法简单，反应高效，产物具有专一立体结构的特点，可实现工业化合成。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• A Unified Continuous Flow Assembly-Line Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201704529

  日期：2017.7.17

  molecular diversity in short order. Continuous flow synthesis enables the safe handling of diazoalkanes at elevated temperatures, and the use of aryl alkyne dipolarphiles under catalyst-free conditions. This assembly-line synthesis provides a flexible approach for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals, as demonstrated by a four-step, telescoped synthesis of measles therapeutic, AS-136A, in a total

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，