N-[(1R)-1-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide | 639006-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1R)-1-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 639006-81-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: RHFWMEWVZDPWKZ-TUFGJSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-1-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2E,4Z)-5-Iodo-hexa-2,4-dienoic acid (E)-(1S,2S,3R,4R)-1-((R)-1-acetylamino-ethyl)-3-hydroxy-6-iodo-2,4-dimethyl-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 N-[(1R)-1-[(4S,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-oxopropan-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Superstolide A: An Aldol-Based Construction of an Advanced C1-C5/C20-C26 Segment
  作者：Ian Paterson、Angela C. Mackay

  DOI：10.1055/s-2004-825619

  日期：——

  Based on a boron-mediated syn aldol reaction of an alanine-derived ethyl ketone with an α-chiral aldehyde partner, an advanced intermediate for superstolide A was assembled in a highly stereocontrolled fashion. Controlled1,3-anti reduction of the resulting β-hydroxy ketone gave the characteristic amino diol stereopentad of superstolide, followed by a Takai olefination and esterification of the C23

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。
• Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A
  作者：Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol035874f

  日期：2003.11.1

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.