(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester | 149399-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 149399-82-6
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₉Si
• 分子量: 449.574
• InChiKey: DLECFECWHUCBHM-DWYCWXKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-allyloxycarbonyloxy-2-hydroxy-6-((1S,2R)-1,2,3-tris-allyloxycarbonyloxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-单膦酰基-N-乙酰神经氨酸（CMP-neu5ac）的化学合成

  摘要：

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73559-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50Wx₈ (H⁽¹⁺⁾form) 、 caesium carbonate 作用下， 生成 (2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-单膦酰基-N-乙酰神经氨酸（CMP-neu5ac）的化学合成

  摘要：

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73559-3

文献信息

• Chemical synthesis of cytidine-5′-monophosphono-N-acetylneuraminic acid (CMP-neu5ac)
  作者：Shingo Makino、Yoshihito Ueno、Masahide Ishikawa、Yoshihiro Hayakawa、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73559-3

  日期：1993.4

  CMP-Neu5AC was synthesized for the time from the cytidine 5′-phosphoramidite and the Neu5Ac derivative bearing allyl and allyloxycarbonyl groups as the protecting groups.

  由胞苷5'-亚磷酰胺和带有烯丙基和烯丙氧基羰基作为保护基团的Neu5Ac衍生物合成CMP-Neu5AC。