甲基盐霉素钠 | 55134-13-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 甲基盐霉素钠
• 中文别名: 纳那星；甲基盐霉素；甲基沙利霉素
• 英文名称: narasin
• 英文别名: Narasul；narasin from Streptomyces auriofaciens；4-methylsalinomycin；inomycin；monteban；(2R)-2-[(2R,3S,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(3S,5S,7R,9S,10S,12R,15R)-3-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-15-hydroxy-3,10,12-trimethyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-9-yl]-3-hydroxy-4-methyl-5-oxooctan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-yl]butanoic acid
• CAS: 55134-13-9
• 化学式: C₄₃H₇₂O₁₁
• 分子量: 765.038
• InChiKey: VHKXXVVRRDYCIK-CWCPJSEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°
• 比旋光度：
  D25 -54° (c = 0.2 in methanol)
• 沸点：
  842.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中可溶20mg/mL
• 碰撞截面：
  270.1 Ų [M-H]-; 270.18 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R28
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2941906000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• RTECS号：
  VO8640000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

生物活性

Narasin 是一种阳离子离子载体和抗球虫药。它能够抑制 NF-κB 信号传导并诱导肿瘤细胞凋亡，展现出抗微生物和抗癌的双重活性。

化学性质

Narasin 的熔点为 195-200℃，不溶于水但可溶于大多数有机溶剂。

用途

甲基盐霉素钠是一种安全有效的抗球虫药，对大多数革兰阳性菌和部分革兰阴性菌有抑制作用。它适用于鸡的球虫病防治，特别是针对柔嫩艾美尔（艾氏）、毒害艾氏、巨型艾氏、堆形艾氏和哈氏球虫。在饲料中添加 60-70 g/t（即 6000-7000×10⁴ U）时效果更佳，与尼卡巴嗪按 1:1 混合使用可增强抗球虫效果，用量为 40-50 g/t。产蛋期禁用，停药期为 5 天；马属动物忌用；避免与泰妙菌素、竹桃霉素同时使用；高温季节慎用。

另一种用途是将 Narasin 添加到鸡饲料中，剂量范围为 5-7.5 g/t（即 500-750×10⁴ U），同样在产蛋期内禁用，停药期为 7 天。马属动物忌用；禁止与泰妙菌素、竹桃霉素同时使用。

生产方法

Narasin 通过金色链霉菌（Streptomyces aureofaciens）发酵生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基盐霉素钠 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在耐药胰腺癌细胞中引发活性铁死亡的铁敏感性前药

  摘要：

  持续存在的癌细胞代表了罕见的对治疗有抵抗力的细胞群。癌细胞可以利用上皮间质可塑性来采取不依赖于基因改变的耐药状态。能够干扰细胞可塑性或以细胞状态依赖性方式杀死细胞的小分子受到高度追捧。盐霉素已被证明可以利用这种细胞状态的铁成瘾性，通过将铁隔离在溶酶体中来杀死间充质状态的癌细胞。在这里，我们报告了一系列结构复杂的盐霉素衍生物和铁反应性二氢青蒿素小分子嵌合体的化学和立体选择性合成。我们发现这些嵌合体在溶酶体中积累，并可以与铁反应释放生物活性物质，从而诱导耐药胰腺癌细胞和胰腺导管腺癌活检来源​​的类器官中的铁死亡。这项工作为开发通过活性铁死亡发挥作用的新癌症药物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03973

文献信息

• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• [EN] INSECTICIDAL METHODS USING NITROGEN-CONTAINING HETEROAROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS INSECTICIDES UTILISANT DES COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011064188A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Insectical methods using nitrogen containing heteroaromatic compounds The present invention relates to new insecticidal methods of using nitrogen-containing heteroaromatic compounds of the formula (I), wherein A, E, G, M, W, Y, X, R1 and R2 are defined as in the description, and to their enantiomers, diastereomers and agriculturally and veterinary acceptable salts. The present invention relates to methods of administering and applying such Pyridine compounds of formula I for insecticidal use and purposes in agriculture and in the veterinary field. The invention relates also to new derivatives of Pyridine compounds of formula I.

  使用含氮杂芳化合物的杀虫方法。本发明涉及使用式(I)的含氮杂芳化合物的新杀虫方法，其中A、E、G、M、W、Y、X、R1和R2如描述中所定义，并且其对映异构体、顺反异构体和农业和兽医可接受的盐。本发明涉及用于农业和兽医领域的杀虫用途和目的的给药和应用式I的吡啶化合物的方法。该发明还涉及式I的吡啶化合物的新衍生物。
• [EN] INSECTICIDAL METHODS USING PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS INSECTICIDES UTILISANT DES COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011057942A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to new insecticidal methods of using compounds of formula (I) wherein A, E, G, M, Y, X, R1 and R2 are defined as in the description, and to their enantiomers, diastereomers and agriculturally and veterinary acceptable salts. The present invention relates to methods of administering and applying such Pyridine compounds of formula I for insecticidal use and purposes in agriculture and in the veterinary field. The invention relates also to new derivatives of Pyridine compounds of formula (I).

  本发明涉及使用式(I)化合物的新杀虫方法，其中A、E、G、M、Y、X、R1和R2的定义如描述中所述，以及它们的对映体、二对映体和农业和兽医可接受的盐。本发明涉及用于杀虫用途和农业以及兽医领域的目的的给药和应用此类吡啶化合物的方法。该发明还涉及式(I)吡啶化合物的新衍生物。
• [EN] FLUORINATED OXA OR THIA HETEROARYLALKYLSULFIDE DERIVATIVES FOR COMBATING INVERTEBRATE PESTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFURE D'OXA- OU THIA-HÉTÉROARYLE ET D'ALKYLE FLUORÉS POUR LA LUTTE CONTRE DES ANIMAUX NUISIBLES INVERTÉBRÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011061110A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to alkylsulfide derivatives compounds of formula I as hererunder depicted or the enantiomers or veterinarily acceptable salts thereof which are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to methods for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to agricultural and veterinary compositions comprising said compounds. wherein U, R1, R2, R3U, X, n and p are defined as in the description.

  本发明涉及如下所示公式I的烷基亚砜衍生物化合物，或其对应的手性异构体或兽医可接受的盐，这些化合物用于防治或控制无脊椎动物害虫，尤其是节肢动物害虫和线虫。本发明还涉及通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料和农业及兽医组合物。其中，U、R1、R2、R3U、X、n和p的定义如描述中所述。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。