(2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene | 898552-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-13-(naphthalen-2-ylmethoxy)-12-prop-2-enyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 898552-06-2
• 化学式: C₃₉H₆₂O₆Si₂
• 分子量: 683.089
• InChiKey: BPHRZTZRXAWTTK-XWZAOJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到[(2S,3R,4aS,6S,7R,8aS,9aR,10aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Hydroxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.54h， 生成 (2R,3S,4aR,6R,7S,8aR,9aS,10aS)-7-Allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018

文献信息

• Synthesis of the ABC and IJ ring fragments of yessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Miho Suzuki、Koji Watanabe、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.018

  日期：2006.6

  Synthesis of a 6/6/6 tricyclic ether system (3) corresponding to the ABC ring fragment of yessotoxin (1) has been achieved via coupling of a triflate and a 2-lithiofuran followed by intramolecular hetero-Michael addition. The IJ ring fragment (4) of 1 was readily synthesized via successive Sharpless epoxidation and 6-endo cyclization of the resulting vinyl epoxide.

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。