(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Hydroxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 440333-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Hydroxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(hydroxymethyl)-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 440333-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HCKGIEFTDZMJSX-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Hydroxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,3S,5R,6S)-2-[(1R,2E)-1-hydroxypenta-2,4-dienyl]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  野猪毒素ABC和IJ环片段的合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-4a-methyl-2-phenyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-Hydroxymethyl-4a-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔AB和EFGH环段的合成

  摘要：

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00039-x

文献信息

• Synthesis of the JK Ring Fragments of Yessotoxin and 42,43,44,45,46,47,55-Heptanor-41-oxoyessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Koji Watanabe、Hiroaki Minato、Michio Murata

  DOI：10.3987/com-07-s(k)60

  日期：——
• Synthesis of the ABC and IJ ring fragments of yessotoxin
  作者：Tohru Oishi、Miho Suzuki、Koji Watanabe、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.018

  日期：2006.6

  Synthesis of a 6/6/6 tricyclic ether system (3) corresponding to the ABC ring fragment of yessotoxin (1) has been achieved via coupling of a triflate and a 2-lithiofuran followed by intramolecular hetero-Michael addition. The IJ ring fragment (4) of 1 was readily synthesized via successive Sharpless epoxidation and 6-endo cyclization of the resulting vinyl epoxide.

  通过三氟甲磺酸酯和2-硫代呋喃的偶合，然后分子内杂-迈克尔加成，已经完成了合成6/6/6三环醚系统（3）的合成，该系统对应于叶毒素（1）的ABC环片段。的IJ环片段（4）的1经由连续的Sharpless环氧化和6-容易地合成内切所得到的乙烯基环氧化物的环化。
• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。