methyl (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate | 872729-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate
• CAS: 872729-71-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: NUIYKITVEWTIBX-OXDJQUEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester

  摘要：

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872205
• 作为产物：
  描述：

  Undecanoic acid, 2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-, methyl ester,(4R,6R,8R)- 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester

  摘要：

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872205

文献信息

• Galeyevaa, Yana; Morrb, Michael; Sasseb, Florenz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2009, vol. 64, # 6, p. 639 - 645
  作者：Galeyevaa, Yana、Morrb, Michael、Sasseb, Florenz、Diestelb, Randi、Laschata, Sabine、Baroa, Angelika、Freya, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——