雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇 | 2243-06-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇
• 中文别名: 雄甾-4-烯-3,6,17-三酮；4-雄烯三酮；4-雄烯三醇
• 英文名称: androst-4-ene-3,6,17-trione
• 英文别名: 4-androstene-3,6,17-trione；6-Oxo-androstenedione；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-trione
• CAS: 2243-06-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: PJMNEPMSGCRSRC-IEVKOWOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224°C
• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-methoxy-4,6-androstadiene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Tsuji, Masachika; Osada, Ryoko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 718 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 雄甾-4-烯-3β,6β,17β-三醇
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids. IV. The 11-Epimer of Compound F and Other New Oxygenated Derivatives of Reichstein's Compound S. A New Route to Cortisone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a045

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Caprolactamate via Aqueous <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide: The Role of the <i>tert</i>-Butylperoxy Radical
  作者：Emily C. McLaughlin、Hojae Choi、Kan Wang、Grace Chiou、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo8021132

  日期：2009.1.16

  These oxidation reactions occur with aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) without rapid hydrolysis of the caprolactamate ligands on dirhodium. Allylic oxidations of enones yield the corresponding enedione in moderate to high yields, and applications include allylic oxidations of steroidal enones. Although methylene oxidation to a ketone is more effective, methyl oxidation to a carboxylic acid can

  Dirhodium (II) 己内酰胺在生成叔丁基过氧自由基方面表现出最佳效率，叔丁基过氧自由基是氢原子提取的选择性试剂。这些氧化反应发生在叔水溶液中-丁基氢过氧化物 (TBHP) 没有快速水解二铑上的己内酰胺配体。烯酮的烯丙基氧化以中等至高产率产生相应的烯二酮，其应用包括甾体烯酮的烯丙基氧化。虽然亚甲基氧化成酮更有效，但也可以实现甲基氧化成羧酸。在与其他金属催化剂的比较研究中描述了己内酰胺二铑 (II) 作为 TBHP 烯丙基氧化的催化剂的优越效率（催化剂的摩尔％，转化率）。不同的催化剂以相同的相对产率产生基本上相同的产物混合物表明催化剂不参与产物形成步骤。烯酮烯丙基氧化研究产生的机理影响为控制产物形成的因素提供了新的见解。以前未公开的歧化途径，由已发现混合过氧化物的叔丁氧基自由基，用于通过烯丙基氧化形成酮产物。
• Oxidation of Homoallylic Steroidal Alcohols with Pyridinium Chlorochromate. The Synthesis of Steroidal 4-En-3,6-Diones
  作者：K. Błaszczyk、Z. Paryzek

  DOI：10.1080/00397919408010248

  日期：1994.12

  Abstract Prolonged oxidation of steroidal homoallylic Δ5-3-alcohols with pyridinium chlorochromate (PCC) in dichloromethane affords the corresponding Δ4-3,6-diones via the intermediate Δ5-3-one and not a Δ4-3-one.

  摘要 在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 长时间氧化甾体高烯丙基 Δ5-3-醇，通过中间体 Δ5-3-one 而不是 Δ4-3-one 提供相应的 Δ4-3,6-二酮。
• Oxidation of 3-Enol Derivatives of 4-En-3-oxo-steroids by tert-Butyl Chromate.
  作者：Kikuo Yasuda

  DOI：10.1248/cpb.11.1167

  日期：——

  3-Enol acetates of some 4-en-3-oxo-steroids were oxidized to the corresponding 7-ones with t-butyl chromate and 3-enol methyl ethers were to the corresponding 4-ene-3, 6-diones, 6β-hydroxy-4-en-3-ones or 4, 6-dien-3-ones according to the reaction conditions. 3-Enol methyl ethers were prepared with methyl orthoformate in dioxane by catalysis of p-toluenesulfonic acid. 17α-Acetoxy-5α, 6β-dichloropregnane-3, 20-dione was converted into 3-methoxy-6-chloro-17α-acetoxypregna-3, 5-dien-20-one in one step.

  某些4-烯-3-氧代甾体化合物的3-烯醇乙酸酯被叔丁基铬酸盐氧化成相应的7-位异构体，而3-烯醇甲醚则在反应条件下转化为相应的4-烯-3,6-二酮、6β-羟基-4-烯-3-酮或4,6-二烯-3-酮。3-烯醇甲醚是通过在二噁烷中以对甲苯磺酸为催化剂，使用原甲酸三甲酯制备的。17α-乙酰氧基-5α,6β-二氯孕甾烷-3,20-二酮在一歩反应中转化为3-甲氧基-6-氯-17α-乙酰氧基孕甾-3,5-二烯-20-酮。
• [EN] SELECTIVE DRUG DELIVERY COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE DE MÉDICAMENTS
  申请人：AVELAS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014176284A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Described herein are methods and compositions for intracellular delivery of therapeutic molecules. Disclosed herein are selective delivery conjugate comprising a targeting ligand conjugated to a selective delivery molecule (a) an acidic sequence (portion of A) which is effective to inhibit or prevent the uptake into cells or tissue retention, (b) a molecular transport or retention sequence (portion of B), and (c) a linker between portion of A and portion of B, and (d) at least one cargo moiety. Also, described are selective delivery molecules comprising a second linker comprising an intracellular cleavage site and optionally a self-immolative cleavage site.

  本发明描述了用于治疗分子胞内递送的方法和组合物。公开了选择性递送偶联物，包括与选择性递送分子偶联的靶向配体：(a)酸性序列（A部分），有效抑制或防止细胞或组织摄取或保留；(b)分子传输或保留序列（B部分）；(c)A部分和B部分之间的连接器；(d)至少一个货物基团。还描述了选择性递送分子，包括第二连接器，包含细胞内裂解位点，可选地包括自焚裂解位点。
• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。

表征谱图