androst-4-ene-6,17-dione | 30122-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene-6,17-dione
• 英文别名: androstene-(4)-dione-(6.17)；Androsten-(4)-dion-(6.17)；(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• CAS: 30122-70-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: JISJLOKIFQHNNQ-IEVKOWOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-4-ene-6,17-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75 mg的产率得到4α,5α-Epoxyandrostane-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Flaih, Nazar; Hanson, James R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2667 - 2669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β,6α-dibromoandrostan-17-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 androst-4-ene-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Numazawa, Mitsuteru; Tachibana, Mii; Kamiza, Miyako, Steroids, 1995, vol. 60, # 8, p. 569 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber Steroide und Sexualhormone. (65. Mitteilung). Herstellung des ?4-Androsten-6, 17-dions
  作者：L. Ruzicka、L. Grob、S. Raschka

  DOI：10.1002/hlca.194002301178

  日期：——
• Reaction of androst-5-en-17-one with hypobromous acid and its use for synthesis of 19-oxygenated 5-ene and 4-en-6-one steroids
  作者：Mitsuteru Numazawa、Keiko Yamada

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00136-0

  日期：1998.2

  Reaction of androst-5-en-17-one (1) with hypobromous acid using a short reaction rime (30 min) along with a careful isolation procedure gave, for the first time, the addition 5 alpha-bromo-6 beta-hydroxyandrostan-17-one (3), in 43% yield. This bromohydrin was much more reactive than 5 alpha-brormo-3 beta-acetoxy-6 beta-hydroxyandrostan-17-one (4) towards KHCO3 and HClO4. The high reactivity of compound 3 was found ro be a principal reason for the difficulty in isolating this compound the addition reaction so far. 19-Hydroxyandrost-5-en-17-one (16) and androst-5-ene-17,19-dione (18), ns well ns 19-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (28) and androst-4-ene-6,17,19-trione (29), were synthesised through hypoiodite reaction of the bromohydrin 3 as a key reaction. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.
• Numazawa, Mitsuteru; Tsuji, Masachika; Osada, Ryoko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 2, p. 718 - 734
  作者：Numazawa, Mitsuteru、Tsuji, Masachika、Osada, Ryoko

  DOI：——

  日期：——
• Knights, Steve G.; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, 2004, # 12, p. 830 - 831
  作者：Knights, Steve G.、Hanson, James R.

  DOI：——

  日期：——
• FLAIH, NAZAR;HANSON, JAMES R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2667-2669
  作者：FLAIH, NAZAR、HANSON, JAMES R.

  DOI：——

  日期：——