3-(叔丁基)-9H-咔唑 | 22401-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁基)-9H-咔唑
• 英文名称: 3-tert-butylcarbazole
• 英文别名: 3-(tert-butyl)-9H-carbazole；3-tert-butyl-9H-carbazole
• CAS: 22401-74-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: TYXSZNGDCCGIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.0 to 155.0 °C
• 沸点：
  384.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基)-9H-咔唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以49%的产率得到(±)-3,3’-tert-butyl-9,9’-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  手性取代9,9'-联咔唑的阻转异构体之间的相互转化分析

  摘要：

  通过N-N键连接的手性取代的9,9'-联咔唑的阻转异构体对映异构体首次通过手性HPLC拆分。DFT计算和加热实验表明，在N-N键断裂的温度以下，未发生外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001385
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基二苯胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(叔丁基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Synthesis of Carbazoles via One-Pot N-Arylation and Oxidative Biaryl Coupling: Synthesis and Mechanistic Study

  摘要：

  An efficient catalytic system has been developed for the synthesis of carbazoles by one-pot N-arylation and oxidative biaryl coupling. A significant substituent effect of the diarylamine intermediate on oxidative Coupling was observed. Mechanistic studies of oxidative coupling, including trapping of reaction intermediates and kinetic isotope effect experiments, are also presented.

  DOI：

  10.1021/jo9003376

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative C–H Amination of Tetrahydrofuran with Indole/Carbazole Derivatives
  作者：Qingjing Yang、Pui Ying Choy、Wai Chung Fu、Baomin Fan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01990

  日期：2015.11.6

  amination of cyclic ether with indole/carbazole derivatives has been accomplished by employing copper(II) chloride/bipy as the catalyst system. In the presence of the di-tert-butyl peroxide oxidant, cyclic ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and tetrahydropyran successfully undergo C–H/N–H cross dehydrogenative coupling (CDC) with various carbazole or indole derivatives in good-to-excellent yields

  通过使用氯化铜（II）/联吡啶作为催化剂体系，可以简单地将吲哚/咔唑衍生物与环状醚进行α-CH氨基化反应。在存在过氧化二叔丁基氧化剂的情况下，环醚（例如四氢呋喃，1,4-二恶烷和四氢吡喃）可以与各种咔唑或吲哚衍生物良好地成功进行C–H / N–H交叉脱氢偶联（CDC）。到出色的产量。
• [EN] NEW POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL HAVING A CARBAZOLE CORE<br/>[FR] NOUVEAU CRISTAL LIQUIDE POLYMÉRISABLE AYANT UN COEUR CARBAZOLE
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2020260617A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention relates to novel anisotropic compounds of formula (I) as well as to liquid crystalline mixtures, films and electro-optical devices comprising the compound.

  该发明涉及公式（I）的新型各向异性化合物，以及包含该化合物的液晶混合物、薄膜和电光器件。
• [EN] DIPHENYLAMINO-METHYLENE MALONONITRILE BASED COMPOUNDS AS FLUORESCENCE PROBES<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE DIPHÉNYLAMINO-MÉTHYLÈNE MALONONITRILE EN TANT QUE SONDES DE FLUORESCENCE
  申请人：UNIV OF HYDERABAD

  公开号：WO2020044213A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention provides compounds of formula (I) and formula (II): or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof; wherein, ring A and ring B have the meanings given in the specification. The compounds of the present disclosure are useful as fluorescence probe in detecting tubulin in a sample and therefore useful for the diagnosis of tubulin and its associated diseases like cancer in a subject.

  本发明提供了式(I)和式(II)的化合物：或其药学上可接受的盐或立体异构体；其中，环A和环B具有规范中给定的含义。本公开的化合物在样品中检测微管蛋白时作为荧光探针是有用的，因此对于诊断受试者中的微管蛋白及其相关疾病如癌症是有用的。
• NEW DIAZASPIROCYCLOALKANE AND AZASPIROCYCLOALKANE
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150099734A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , Y and W are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、Y和W如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Visible Light-Mediated Ullmann-Type C–N Coupling Reactions of Carbazole Derivatives and Aryl Iodides
  作者：Woo-Jin Yoo、Tatsuhiro Tsukamoto、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01645

  日期：2015.7.17

  The combined use of an iridium-based photocatalyst and a copper salt under blue light emitting diode irradiation enables the Ullmann-type C–N cross-coupling reaction between carbazole derivatives and aryl iodides to proceed under mild conditions.

  在蓝色发光二极管辐射下结合使用铱基光催化剂和铜盐可以使咔唑衍生物与芳基碘化物之间的乌尔曼型C–N交叉偶联反应在温和条件下进行。

表征谱图