3-(叔丁基)4-甲基(2S,4R)-2-(叔丁基)噁唑烷-3,4-二羧酸酯 | 380429-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(叔丁基)4-甲基(2S,4R)-2-(叔丁基)噁唑烷-3,4-二羧酸酯
• 中文别名: (2S,4R)-2-叔丁基恶唑烷-3,4-二羧酸3-叔丁酯4-甲酯
• 英文名称: 3-(tert-butyl) 4-methyl (2S,4R)-2-(tert-butyl)oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-3-tert-Butyl 4-methyl 2-tert-butyloxazolidine-3,4-dicarboxylate；3-O-tert-butyl 4-O-methyl (2S,4R)-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 380429-42-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: GZAZHWGEIRAXKK-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基)4-甲基(2S,4R)-2-(叔丁基)噁唑烷-3,4-二羧酸酯 在 氢氧化钾 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazol-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代丁醛 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3-(叔丁基)4-甲基(2S,4R)-2-(叔丁基)噁唑烷-3,4-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k

文献信息

• Decarbonylative Radical Coupling of α-Aminoacyl Tellurides: Single-Step Preparation of γ-Amino and α,β-Diamino Acids and Rapid Synthesis of Gabapentin and Manzacidin A
  作者：Masanori Nagatomo、Hayato Nishiyama、Haruka Fujino、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201410186

  日期：2015.1.26

  coupling method has been developed for the single‐step generation of various γ‐amino acids and α,β‐diamino acids from α‐aminoacyl tellurides. Upon activation by Et3B and O2 at ambient temperature, α‐aminoacyl tellurides were readily converted into α‐amino carbon radicals through facile decarbonylation, which then reacted intermolecularly with acrylates or glyoxylic oxime ethers. This mild and powerful

  已开发出一种新的基于自由基的偶联方法，可从α-氨酰基碲化物单步生成各种γ-氨基酸和α，β-二氨基酸。在室温下被Et 3 B和O 2活化后，α-氨基酰基碲化物很容易通过容易的脱羰作用转化为α-氨基碳原子团，然后与丙烯酸酯或乙醛氧基肟醚发生分子间反应。这种温和而有效的方法有效地整合到了加巴喷丁和天然产物（-）-甘露酸A的快速合成途径中。
• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190177316A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明揭示了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期的功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED D-SERINE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE D-SÉRINE DEUTÉRÉE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020206367A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed are methods for preparing deuterated analogs of D-serine and compounds useful for preparing deuterated analogs of D-serine.

  揭示了制备D-丝氨酸的氘代物和用于制备D-丝氨酸的氘代物的方法。
• Dimeric small molecule potentiators of apoptosis
  申请人：Harran G. Patrick

  公开号：US20050197403A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• Dimeric Small Molecule Potentiators of Apoptosis
  申请人：Harran Patrick G.

  公开号：US20110124585A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-L-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of The compoundic mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡可以通过使用通用公式M1-L-M2的活性二聚体Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶向癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚体Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的化合物模拟物的制药组合物来实现，其中个体可能因治疗肿瘤增生病理而同时或先前接受放射线或化疗。