3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯 | 103041-38-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯
• 中文别名: 3-(吡啶-2-氨基)丙酸乙酯；3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯；抗血栓药达比加群中间体；N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯；N-2-吡啶-丙氨酸乙酯；N-2-吡啶基-丙氨酸乙酯；3-(2-吡啶氨基)丙酸乙酯；N-2-吡啶-B-丙氨酸乙酯；达比加群酯中间体7；N-2-吡啶-β-丙氨酸乙酯；乙基3-(吡啶-2-基氨基)丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate
• 英文别名: 3-(pyridin-2-ylamino)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-pyridylamino) propanoate；ethyl 3-(pyridine-2-yl-amino)propionate
• CAS: 103041-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: UITNIDFEANEWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  125°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  1.54 at 22℃ and pH6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 冰箱 |

制备方法与用途

用途

N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯，又名3-(吡啶-2-氨基)丙酸乙酯，在医药领域中是一个重要的中间体。例如，达比加群酯（英文名称：Dabigatran etexilate）是一种新型的直接凝血酶抑制剂。该药物由德国勃林格殷格翰公司研发，并于2008年4月在德国和英国率先上市。这是继华法林之后50年来首个新类别口服抗凝血药物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(2-吡啶胺)丙酸	3-(pyridin-2-ylamino)propanoic acid	104961-64-0	C8H10N2O2	166.18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 甲磺酸达比加群酯
  参考文献：
  名称：

  Dabigatran etexilate and related substances, processes and compositions, and use of the substances as reference standards and markers

  摘要：

  本发明涉及达比加群酯和相关物质，以及将这些物质用作参考标准和标记物的用途。还提供了检测达比加群酯样品中这些物质的方法，或者这些样品的药用盐或溶剂，以及分析达比加群酯样品的纯度的方法。此外，还提供了制备达比加群酯和相关物质以及含有相同物质的药物组合物的方法。

  公开号：

  EP2522662A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 丙烯酸乙酯 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氯化咪唑鎓催化迈克尔加成反应保护氨基并构建中环杂环

  摘要：

  已经开发出一种有效的氨基保护和七元环构建方法。该方法采用氯化咪唑在低温下进行迈克尔加成反应，在高温下进行氨基脱保护或构建七元环。

  DOI：

  10.3390/molecules24234224
• 作为试剂：
  描述：

  3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯 、 3-硝基-4-甲胺基-苯甲酰氯 在 3-(吡啶-2-基氨基)丙酸乙酯 作用下， 以84的产率得到3-(4-(甲基氨基)-3-硝基-N-(吡啶-2-基)苯甲酰氨基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF DABIGATRAN
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN INTERMÉDIAIRE DANS LA SYNTHÈSE DU DABIGATRAN

  摘要：

  本发明涉及一种合成式（1）二胺的方法，该二胺是达比加曲普利酯合成中的重要中间体。

  公开号：

  WO2009153214A1

文献信息

• 一种非肽类凝血酶抑制剂达比加群酯的制备方法
  申请人：重庆奥舍生物化工有限公司

  公开号：CN109232535A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种非肽类凝血酶抑制剂达比加群酯的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明的技术方案要点为：一种非肽类凝血酶抑制剂达比加群酯的制备方法，其合成路线为：本发明反应条件温和、收率较高、成本低廉且适合产业化生产。
• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF DABIGATRAN ETEXILATE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ÉTÉXILATE DE DABIGATRAN ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR NYILVANOSAN MUEKOEDOE RESZVENYTARSASAG

  公开号：WO2012153158A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention relates to a process for the preparation of dabigatran etexilate of the formula (1) or the pharmaceutically accepted salts thereof.

  本发明涉及一种制备化合物达比加群酯（Dabigatran Etexilate）及其药用盐的方法。
• PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Kiraly Imre

  公开号：US20140155614A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a process for the preparation of dabigatran etexilate of the formula or pharmaceutically accepted salts thereof.

  本发明涉及一种制备达比加群酯或其药用可接受盐的方法。
• 多取代4-甲氨基苯甲脒的酯衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：西藏海思科药业集团股份有限公司

  公开号：CN103524559B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明提供具有通式(Ⅰ)结构的一类新的多取代4‑甲氨基苯甲脒的酯衍生物，式中A1、A2、A3、A4同说明书中的定义，或其医药上可接受的盐。该类化合物具有抗凝血作用，可用于制备预防和治疗血栓栓塞性疾病的药物。

表征谱图